4-羟基-2,2,6-三甲基环己酮 | 60686-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-羟基-2,2,6-三甲基环己酮
• 英文名称: (+)-(4R,6S)-4-hydroxy-2,2,6-trimethylcyclohexanone
• 英文别名: Actinol, cis-(+)-；(4R,6S)-4-hydroxy-2,2,6-trimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 60686-81-9
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: CSPVUHYZUZZRGF-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2,2,6-三甲基环己酮 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-4(Z)-(4R,5S)-4-hydroxy-4-(5-hydroxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl)-3,3,5-trimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Lamb, Nancy; Abrams, Suzanne R., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 7, p. 1151 - 1162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R*,6R*)-2,2,6-Trimethyl-4-hydroxycyclohexan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以81.2%的产率得到4-羟基-2,2,6-三甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-boscialin及其1'-表象素的总合成和生物活性。

  摘要：

  天然（-）-boscialin [（-）-1]最近被描述为各种药用植物的成分之一。为了获得更多用于研究其生物学活性的材料，我们进行了（-）-1及其异构体的合成。从手性结构单元2开始，合成的关键步骤涉及区域选择性还原和亲核加成。天然产物（+）-波西林霉素[（+）-1]的对映异构体可以通过酸催化将羟基酮4异构化为（+）-3而得到。以（-）-3开始合成会生成具有天然绝对构型的（-）-boscialin [（-）-1]。除了（+）-和（-）-波西可林外，还获得了相应的1'-表位（+）-和（-）-表波西林。用（-）-boscialin [（-）-1]及其三种立体异构体进行了体外测定，以测试其对微生物，寄生虫和人成纤维细胞的活性。调查显示出对各种微生物和布鲁氏罗氏锥虫的活性，并且还揭示了对人类癌细胞的细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/np970517x

文献信息

• Reduction of Aliphatic and Aromatic Cyclic Ketones tosec-Alcohols by Aqueous Titanium Trichloride/Ammonia System. Steric Course and Mechanistic Implications
  作者：Angelo Clerici、Nadia Pastori、Ombretta Porta

  DOI：10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2235::aid-ejoc2235>3.0.co;2-e

  日期：2001.6

  In contrast to the dissolved metal and metal hydride reductions, the reduction of cyclic ketones by the aqueous TiCl3/NH3 system favours the formation of the less thermodynamically stable axial alcohol. The ammonium ion formed in situ is essential for the reduction to proceed because it behaves as a mild Bronsted acid in basic medium and favours the protonation of the intermediate ketyl. The corresponding

  与溶解的金属和金属氢化物的还原相反，含水 TiCl3/NH3 系统对环酮的还原有利于形成热力学稳定性较差的轴向醇。原位形成的铵离子对于还原的进行是必不可少的，因为它在碱性介质中表现为温和的布朗斯台德酸，有利于中间体酮基的质子化。然后在发生第一次电子转移到底物的条件下，相应的 α-羟基自由基被迅速还原。我们建议立体选择性由第二个还原步骤决定，该步骤通过受阻较少的过渡态发生，而不管要还原的自由基在热力学上是否有利。
• Verfahren zur Reindarstellung von trans- und cis-4-Hydroxy-2,2,6-trimethyl-cyclohexan-1-on aus Isomerengemischen
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0775685A1

  公开（公告）日：1997-05-28

  Verfahren zur Reindarstellung von trans- und cis-4-Hydroxy-2,2,6-trimethyl-cyclohexan-1-on aus einem Gemisch dieser Isomeren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man das Isomerengemisch in einer geeigneten Kolonne mit ca. 30 bis 80 theoretischen Trennstufen bei Temperaturen von 50 bis 130°C im Druckbereich von 0,1 bis 5 mbar fraktionierend rektifiziert. Die Verfahrensprodukte sind essentielle Zwischenprodukte für die Herstellung von 3-Hydroxy-carotinoiden wie Cryptoxanthin und Zeaxanthin.

  一种从反式和顺式-4-羟基-2,2,6-三甲基-环己-1-酮异构体混合物中提纯反式和顺式-4-羟基-2,2,6-三甲基-环己-1-酮的工艺，其特征在于异构体混合物在适当的色谱柱中进行分馏精馏，理论分离级数约为 30 至 80 级，温度为 50 至 130°C，压力范围为 0.1 至 5 毫巴。加工产品是生产 3-羟基类胡萝卜素（如隐黄质和玉米黄质）的重要中间体。
• Hori, Nobuaki; Hieda, Tadaharu; Mikami, Yoichi, Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 1, p. 123 - 130
  作者：Hori, Nobuaki、Hieda, Tadaharu、Mikami, Yoichi

  DOI：——

  日期：——
• LAMB, NANCY;ABRAMS, SUZANNE R., CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 1151-1162
  作者：LAMB, NANCY、ABRAMS, SUZANNE R.

  DOI：——

  日期：——
• JPH09169686A
  申请人：——

  公开号：JPH09169686A

  公开（公告）日：1997-06-30