1,1-dimethylethyl [methyl-6-hydroximino-5,6,7,8,9-pentadeoxy-9(S)-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]-2,3-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribo-dec-5-enofuranosid]uronates | 124288-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl [methyl-6-hydroximino-5,6,7,8,9-pentadeoxy-9(S)-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]-2,3-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribo-dec-5-enofuranosid]uronates
• 英文别名: 1,1-dimethylethyl amino>-2,3-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribo-dec-5-enofuranosid>uronates；1,1-dimethylethyl (methyl-6-hydroximino-5,6,7,8,9-pentadeoxy-9(S)-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}-2,3-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribo-dec-5-enofuranosid)uronates
• CAS: 124288-78-4；124288-97-7
• 化学式: C₂₅H₃₈N₂O₉S
• 分子量: 542.651
• InChiKey: WVKNPILGWVQGGQ-QBRBXANFSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  141.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl [methyl-6-hydroximino-5,6,7,8,9-pentadeoxy-9(S)-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]-2,3-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribo-dec-5-enofuranosid]uronates 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 ammonium chloride 、 氨 、 水 、 氢气 、 硝酸 、 sodium acetate 、 sodium 、 四氯化锡 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 183.5h， 生成 西奈芬净
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis and absolute stereochemistry of sinefungin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a028
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (S)-5-amino-2-<<(4-methylphenyl)sulfonyl>-amino>pentanoate 在 potassium fluoride 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.53h， 生成 1,1-dimethylethyl [methyl-6-hydroximino-5,6,7,8,9-pentadeoxy-9(S)-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino]-2,3-O-(1-methylethylidene)-β-D-ribo-dec-5-enofuranosid]uronates
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis and absolute stereochemistry of sinefungin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a028