(2S,5S)-tert-butyl 5-amino-6-((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-2-(4-methylphenylsulfonamido)hexanoate | 124288-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: (2S,5S)-tert-butyl 5-amino-6-((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-2-(4-methylphenylsulfonamido)hexanoate
• CAS: 124288-92-2
• 化学式: C₂₆H₃₇N₇O₇S
• 分子量: 591.688
• InChiKey: PWSGWVLLEIOLHX-BERWSRRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  217.8
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-tert-butyl 5-amino-6-((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-2-(4-methylphenylsulfonamido)hexanoate 在 氨 、 水 、 sodium 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 西奈芬净
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis and absolute stereochemistry of sinefungin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a028
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl 1-(6-amino-9H-purin-9yl)-6(S)-azido-1,5,6,7,8,9-hexadeoxy-9(S)-<<(4-methylphenyl)sulfonyl>amino>-β-D-ribo-decofuranuronate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 44.0h， 以91%的产率得到(2S,5S)-tert-butyl 5-amino-6-((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-2-(4-methylphenylsulfonamido)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis and absolute stereochemistry of sinefungin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a028