7β-acetoxy-4,8β,13-trimethyl-19-norpodocarpa-3,12-dien-14-one | 126244-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7β-acetoxy-4,8β,13-trimethyl-19-norpodocarpa-3,12-dien-14-one
• 英文别名: [(4aS,4bR,8aS,9S,10aS)-1,4a,7,8a-tetramethyl-8-oxo-4,4b,5,9,10,10a-hexahydro-3H-phenanthren-9-yl] acetate
• CAS: 126244-56-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: ONNWGSQKIMQTLI-VYMYIBDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7β-acetoxy-4,8β,13-trimethyl-19-norpodocarpa-3,12-dien-14-one 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 potassium carbonate 、 nickel dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 175.5h， 生成 12α,13α-epoxypicras-3-en-16-one
  参考文献：
  名称：

  Shing, Tony K. M.; Tang, Ying, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 12, p. 1625 - 1632

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  右旋香芹酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 亚甲兰 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 7β-acetoxy-4,8β,13-trimethyl-19-norpodocarpa-3,12-dien-14-one
  参考文献：
  名称：

  快速和对映选择性进入类拟南芥骨架的ABC环

  摘要：

  具有两个反式融合的角甲基的三轮车（5）是由蒂格醛和（S）-香芹酮构成的，其中涉及立体控制的羟醛反应和内选择性分子内Diels-Alder反应（IMDA）；立体化学是通过X射线研究确定的。

  DOI：

  10.1039/c39890001294

文献信息

• A stereocontrolled and enantioselective synthesis of the tetracyclic quassinoid skeleton
  作者：Tony K. M. Shing、Ying Tang

  DOI：10.1039/c39920000341

  日期：——

  The optically active tetracycle 2 with six correct chiral centres common to numerous quassinoids is constructed from (S)-carvone and 3-methyl-2,5-dihydrothiophene S,S-dioxide involving highly regioselective and stereocontrolled reactions.

  通过高度区域选择性和立体控制反应，从 (S)- 香芹酮和 3-甲基-2,5-二氢噻吩 S,S-二氧化物制备出了具有光学活性的四环 2，该四环 2 有六个正确的手性中心，是众多类喹喔啉的共同特征。
• Synthetic study towards the tetracyclic quassinoid skeleton
  作者：Tony K.M. Shing、Tang Ying

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89783-0

  日期：1990.1

  The optically active tetracycle (6) with two trans-fused angular methyl groups is constructed from tiglic aldehyde and (S)-carvone in 9 steps involving a stereocontrolled aldol reaction and an endo-selective intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction.

  具有9个步骤的由蒂格醛和（S）-香芹酮构成具有两个反式角甲基的旋光四环（6），涉及立体控制的羟醛反应和内选择性分子内Diels-Alder（IMDA）反应。
• SHING, TONY K. M.;TANG, YING;MALONE, JOHN F., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N7, C. 1294-1295
  作者：SHING, TONY K. M.、TANG, YING、MALONE, JOHN F.

  DOI：——

  日期：——
• SHING, TONY K. M.;TANG, YING, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2187-2194
  作者：SHING, TONY K. M.、TANG, YING

  DOI：——

  日期：——