2-(2-iodoethyl)methylenecyclopropane | 183118-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 2-(2-iodoethyl)methylenecyclopropane
• 英文别名: 1-(2-Iodoethyl)-2-methylidenecyclopropane
• CAS: 183118-49-2
• 化学式: C₆H₉I
• 分子量: 208.042
• InChiKey: GVYNPHKWGNQVGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-iodoethyl)methylenecyclopropane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 4-trimethylsilyl-1,1a,2,3-tetrahydrocyclopropa[c]pentalen-5-one
  参考文献：
  名称：

  亚甲基环丙烷和双环亚丙基衍生物的分子内Pauson-Khand反应作为螺（环丙烷双环[n.3.0]烯酮）的一种制备方法。

  摘要：

  由醇6a-c和12a，b分别分两步制备在三元环或亚甲基环丙烷或双环亚丙基部分的双键上具有炔基取代基的三甲基甲硅烷基保护的炔烃9a-c和14a，b通过转化为碘化物并与（三甲基甲硅烷基）乙炔化锂（8）偶联，总产率为38-73％。通过锂化，然后与（5-碘戊-1-炔基）三甲基硅烷（11）偶合，直接从双环亚丙基（3）以49％的收率合成双环亚丙基衍生物9d。通过用甲醇中的K 2 CO 3处理使烯炔9b-d被蛋白去甲硅烷基化，分别以53、74和94％的产率得到相应的未保护的烯炔10b-d。通过维蒂希烯化反应由羰基衍生物15a-c合成具有与炔基部分相邻的羰基的烯炔17a-c，然后分别以8、47、18和12％的总收率偶联8。亚甲基环丙烷衍生物在环（9a，b和10a）以及双键（14a，b及其原位制备的丙二甲硅烷基化的类似物）上具有取代基的Pauson-Khand反应通过搅拌相应的烯炔与[ Co2（CO）8]在

  DOI：

  10.1002/chem.200400997
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(methylenecycloprop-2-yl)ethoxy]tetrahydro-2H-pyran 在 咪唑 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(2-iodoethyl)methylenecyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific intramolecular [2π+2σ] cycloadditions of methylene cyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93436-7

文献信息

• Surprisingly Facile Addition of Thiols to the Double Bonds of Bicyclopropylidene and Other Methylenecyclopropanes
  作者：Sergei I. Kozhushkov、Melanie Brandl、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1535::aid-ejoc1535>3.0.co;2-p

  日期：1998.8
• Intramolecular Diels-Alder reactions of furans with a merely strain-activated tetrasubstituted alkene: Bicyclopropylidene
  作者：Thomas Heiner、Sergei I. Kozhushkov、Mathias Noltemeyer、Thomas Haumann、Roland Boese、Armin de Meijere

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00720-x

  日期：1996.9

  Bicyclopropylidene derivatives 1, 6, 8 with furan moieties attached on tethers of various length and nature all undergo clean intramolecular Diels-Alder reactions with complete endo-diastereoselectivities when heated to 70 - 130 degrees C, under 10 kbar pressure. The reaction rates are at]east as high or higher than those of analogously tethered methylenecyclopropane-furan derivatives 15, 17, 20, in spite of the fact that the reactive double bond in bicyclopropylidene is tetrasubstituted and not activated by any electron withdrawing group. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd