5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-[9-butyl-8-(4-methoxycarbonyl-3-methyl-buta-1,3-dienyl)-3-methyl-9-methylsulfanylmethoxy-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-4,8-dimethyl-deca-2,6,8-trienoic acid methyl ester | 479692-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-[9-butyl-8-(4-methoxycarbonyl-3-methyl-buta-1,3-dienyl)-3-methyl-9-methylsulfanylmethoxy-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-4,8-dimethyl-deca-2,6,8-trienoic acid methyl ester
• CAS: 479692-57-4
• 化学式: C₄₂H₇₀O₈SSi
• 分子量: 763.164
• InChiKey: GCSSSJHGIOEZLE-ALZQNKMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.27
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-[9-butyl-8-(4-methoxycarbonyl-3-methyl-buta-1,3-dienyl)-3-methyl-9-methylsulfanylmethoxy-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-4,8-dimethyl-deca-2,6,8-trienoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2E,4S,5S,6E,8E)-10-[(2S,3R,6S,8R,9S)-3-butyl-2-[(1E,3E)-5-methoxy-3-methyl-5-oxopenta-1,3-dienyl]-9-methyl-3-(methylsulfanylmethoxy)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-5-hydroxy-4,8-dimethyldeca-2,6,8-trienoic acid 、 (2E,4S,5S,6E,8E)-10-[(2S,3R,6S,8R,9S)-3-butyl-2-[(1E,3E)-4-carboxy-3-methylbuta-1,3-dienyl]-9-methyl-3-(methylsulfanylmethoxy)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-5-hydroxy-4,8-dimethyldeca-2,6,8-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Reveromycin A的化学修饰及其生物学活性。

  摘要：

  制备了多种真核细胞生长抑制剂Reveromycin A，并测定了它们对异亮氨酰-tRNA合成酶活性和体外蛋白质合成的抑制作用，以及对src（ts）-NRK细胞形态回复的活性。对于这些活性，C 5羟基和C 24羧基特别重要。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00782-5
• 作为产物：
  描述：

  单(3-丁基-8-(9-羧基-6-羟基-3,7-二甲基-2,4,8-壬三烯基)-2-(4-羧基-3-甲基-1,3-丁二烯基)-9-甲基-1,7-二氧杂螺(5.5)十一碳-3-基)丁二酸酯 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-[9-butyl-8-(4-methoxycarbonyl-3-methyl-buta-1,3-dienyl)-3-methyl-9-methylsulfanylmethoxy-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-4,8-dimethyl-deca-2,6,8-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reveromycin A的化学修饰及其生物学活性。

  摘要：

  制备了多种真核细胞生长抑制剂Reveromycin A，并测定了它们对异亮氨酰-tRNA合成酶活性和体外蛋白质合成的抑制作用，以及对src（ts）-NRK细胞形态回复的活性。对于这些活性，C 5羟基和C 24羧基特别重要。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00782-5