5-((1R,3aS,4R,6aS)-4-Iodomethyl-tetrahydro-furo[3,4-c]furan-1-yl)-benzo[1,3]dioxole | 116513-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 5-((1R,3aS,4R,6aS)-4-Iodomethyl-tetrahydro-furo[3,4-c]furan-1-yl)-benzo[1,3]dioxole
• CAS: 116513-15-6
• 化学式: C₁₄H₁₅IO₄
• 分子量: 374.175
• InChiKey: MTKDONPRWHKJKD-JYILRKAJSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.698±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((1R,3aS,4R,6aS)-4-Iodomethyl-tetrahydro-furo[3,4-c]furan-1-yl)-benzo[1,3]dioxole 在 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,4S,5R)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对呋喃呋喃木脂素的对映体控制路线：（-）-芝麻素，（-）-芝麻素和（-）-伞形内酯的总合成

  摘要：

  呋喃呋喃木脂素的第一个对映体控制路线是（-）-芝麻素，（-）-芝麻素和（-）-香豆素内酯，它是从酒石酸二乙酯L-酒石酸开始，采用分子内杂Diels-Alder反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39880000189
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (4R,5R)-2-[(E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 diisobutylaluminum hydride 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 periodate 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 magnesium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 丁酮 为溶剂， 生成 5-((1R,3aS,4R,6aS)-4-Iodomethyl-tetrahydro-furo[3,4-c]furan-1-yl)-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  对呋喃呋喃木脂素的对映体控制路线：（-）-芝麻素，（-）-芝麻素和（-）-伞形内酯的总合成

  摘要：

  呋喃呋喃木脂素的第一个对映体控制路线是（-）-芝麻素，（-）-芝麻素和（-）-香豆素内酯，它是从酒石酸二乙酯L-酒石酸开始，采用分子内杂Diels-Alder反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c39880000189