2-oxo-2-phenylethyl (5S,5aR,6S,6aS,9S,11aR,11bR,11cR)-9-hydroxy-5-methyl-8-methylene-4,13-dioxo-2,4,5,5a,6,7,8,9,10,11,11a,11c-dodecahydro-1H-11b,5-(epoxymethano)-6a,9-methanoazuleno[1,2-e]indazole-6-carboxylate | 105645-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-oxo-2-phenylethyl (5S,5aR,6S,6aS,9S,11aR,11bR,11cR)-9-hydroxy-5-methyl-8-methylene-4,13-dioxo-2,4,5,5a,6,7,8,9,10,11,11a,11c-dodecahydro-1H-11b,5-(epoxymethano)-6a,9-methanoazuleno[1,2-e]indazole-6-carboxylate
• CAS: 105645-87-2
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₇
• 分子量: 504.54
• InChiKey: LSHYTIOTHVSRCJ-YWOIXBFQSA-N

物化性质

• 沸点：
  728.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  131.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2-phenylethyl (5S,5aR,6S,6aS,9S,11aR,11bR,11cR)-9-hydroxy-5-methyl-8-methylene-4,13-dioxo-2,4,5,5a,6,7,8,9,10,11,11a,11c-dodecahydro-1H-11b,5-(epoxymethano)-6a,9-methanoazuleno[1,2-e]indazole-6-carboxylate 在 L-Selectride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 0.8h， 生成 methyl (1R,2S,4S,4aR,4bR,7R,9aR,10S,10aR)-2-chloro-1,4-dimethyl-8-methylene-13-oxododecahydro-4a,1-(epoxymethano)-7,9a-methanobenzo[a]azulene-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-甲基和1α，2α-亚甲基赤霉素的合成

  摘要：

  描述了进一步研究结构-生物学活性关系所需的1α-甲基-，1β-甲基-和1α，2α-亚甲基-赤霉素的合成。衍生自GA 7 -3-酮-7-甲酯的吡唑啉的热解反应得到主要产物相应的1-甲基烯酮和少量的1α，2α-亚甲基GA 4 -3-酮-7-甲酯。将后一化合物还原并水解为1α，2α-亚甲基GA 4。用硼氢化钠还原1-甲基烯酮，得到1α-甲基GA 4甲酯，将其水解为1α-甲基GA 4；将1α-甲基-3 - epi -GA 4，经脱氧反应，得到1α-甲基G9。钯催化的1-甲基烯酮的还原得到1β-甲基GA 4 -3-酮和1α-甲基GA 4 -3-酮，它们被转化为相应的1β-甲基GA 4和1α-甲基GA 4。的Cl组成的类似合成烷基化的13羟基化的赤霉素是通过使用苯甲酰甲基酯的改进，以保护C-7，从而提供路由1β-methylGA 1，1α-methylGA 1，和1α，2α-methyleneGA 1。

  DOI：

  10.1039/p19850002177
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 manganese(IV) oxide 、 18-冠醚-6 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-oxo-2-phenylethyl (5S,5aR,6S,6aS,9S,11aR,11bR,11cR)-9-hydroxy-5-methyl-8-methylene-4,13-dioxo-2,4,5,5a,6,7,8,9,10,11,11a,11c-dodecahydro-1H-11b,5-(epoxymethano)-6a,9-methanoazuleno[1,2-e]indazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-甲基和1α，2α-亚甲基赤霉素的合成

  摘要：

  描述了进一步研究结构-生物学活性关系所需的1α-甲基-，1β-甲基-和1α，2α-亚甲基-赤霉素的合成。衍生自GA 7 -3-酮-7-甲酯的吡唑啉的热解反应得到主要产物相应的1-甲基烯酮和少量的1α，2α-亚甲基GA 4 -3-酮-7-甲酯。将后一化合物还原并水解为1α，2α-亚甲基GA 4。用硼氢化钠还原1-甲基烯酮，得到1α-甲基GA 4甲酯，将其水解为1α-甲基GA 4；将1α-甲基-3 - epi -GA 4，经脱氧反应，得到1α-甲基G9。钯催化的1-甲基烯酮的还原得到1β-甲基GA 4 -3-酮和1α-甲基GA 4 -3-酮，它们被转化为相应的1β-甲基GA 4和1α-甲基GA 4。的Cl组成的类似合成烷基化的13羟基化的赤霉素是通过使用苯甲酰甲基酯的改进，以保护C-7，从而提供路由1β-methylGA 1，1α-methylGA 1，和1α，2α-methyleneGA 1。

  DOI：

  10.1039/p19850002177