4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylenebutyric acid methyl ester | 485801-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylenebutyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylenebutanoate；Methyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylidenebutanoate
• CAS: 485801-66-9
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: RVNOZEHYYYDIQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylenebutyric acid methyl ester 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-iodo-2-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Tandem Additions to Chiral 2,3-Dihydronaphthyloxazolines: Synthesis of the Triptoquinone/Triptinin A Ring System

  摘要：

  描述了一项研究，旨在通过不对称串联加成反应合成二萜类化合物(+)-triptoquinone A（3）或其类似物(+)-triptinin A（4），该反应以萘基苯并噁唑啉为基础。对手性二氢萘烷6的串联加成反应获得了70%产率的单一非对映异构体10。进一步操作通过环闭合插值反应，将天然产物的三环结构合成到化合物20和29，产率达到90%，使用的是Schrock催化剂。然而，最终合成目标化合物3或4未能成功，原因在于无法将新戊基羟甲基基团还原为甲基，或者无法引入存在于3或4中的共轭羧酸。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34373
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氧化硫吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylenebutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  郁金香脂质体转化酶的底物特异性，郁金香中独特的非酯水解性羧酸酯酶：底物醇部分对酶活性的影响。

  摘要：

  6-Tuliposides A（PosA）和B（PosB）是作为主要防御性次要代谢产物积聚在郁金香（Tulipa gesneriana）中的葡萄糖酯。我们先前从郁金香中发现的Pos转换酶（TgTCEs）分别催化PosA和PosB分别转化为抗菌性郁金香脂蛋白A（PaA）和B（PaB）的反应。属于羧酸酯酶家族的TgTCEs特异性催化分子内酯交换反应，但不催化水解。在本报告中，我们合成了具有各种醇基的Pos类似物，并测量了TgTCE活性，并确定了这些类似物的动力学参数，以期探索独特的非酯水解TgTCEs的底物识别机制。已经发现，d-葡萄糖样结构和醇部分中羟基的数目对于TgTCE识别底物很重要。在检测的类似物中，发现通过降低Km值，TgTCE比真实的底物更能特异性地识别PosA和PosB的1,2-二脱氧类似物。本结果将为设计用于TgTCE晶体学分析的简单，稳定的合成底物类似物提供基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.010

文献信息

• Building Addressable Libraries: The Use of “Safety-Catch” Linkers on Microelectrode Arrays
  作者：Bo Bi、Karl Maurer、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ja109253t

  日期：2010.12.15

  A "safety-catch" linker strategy has been used to site-selectively cleave and characterize molecules from a microelectrode array. The linkers are attached to the array by means of an ester and contain either a protected amine or protected alcohol nucleophile that can be released using acid generated at the microelectrodes.