4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylenebutan-1-ol | 485801-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylenebutan-1-ol
• 英文别名: 4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-methylidenebutan-1-ol；4-(Tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylene-butan-1-ol；4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylidenebutan-1-ol
• CAS: 485801-67-0
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: PKASBHOFVIDKKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.884±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylenebutan-1-ol 在 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-hydroxy-2-methylenebutyl)-N-(2-hydroxyethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Prins级联环化反应合成1,9-二氧杂-4-氮杂螺[5.5]十一烷衍生物

  摘要：

  通过醛与N-（4-羟基-2-亚甲基丁基）-N-（2-羟基乙基）-4偶联来合成1,9-二氧杂-4-氮杂螺并[5.5]十一烷衍生物的新型Prins级联方法已经开发了-甲基苯磺酰胺。这是通过Prins双环化合成螺型吗啉代四氢吡喃衍生物的首次报道。

  DOI：

  10.1021/jo4027534
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧代-1-丁醇 在 sodium tetrahydroborate 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylenebutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用光化学方法制备双叶利德核心

  摘要：

  白果内酯是含有三个连续γ内酯环和一个不寻常的四环倍半萜叔丁基，其在银杏树（叶发现银杏）。提出了三种不同的光化学方法对白果内酯独特的骨架。甲元光环，[2 + 2]光环，和一个的Paternò-步琪反应被选为相应关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700461

文献信息

• Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy
  申请人：——

  公开号：US20040019058A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  这项发明涉及由一个核心氮原子环绕着三个侧链基团的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个最好是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可选地含有额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞表现出保护效果。
• Asymmetric Tandem Additions to Chiral 2,3-Dihydronaphthyloxazolines: Synthesis of the Triptoquinone/Triptinin A Ring System
  作者：A. Meyers、Laura Basil、Hiroto Nakano、Rogelio Frutos、Michael Kopach

  DOI：10.1055/s-2002-34373

  日期：——

  A study to reach the diterpenoid (+)-triptoquinone A (3) or its analog (+)-triptinin A (4) via an asymmetric tandem addition to naphthyloxazolines is described. The tandem addition to the chiral dihydronophthalene 6 resulted in a 70% yield of a single diastereomer 10. Further manipulation gave the natural products’ tricyclic ring system, compounds 20 and 29 via ring-closing metathesis in 90% yield, using the Schrock catalyst. Final assault to the target compounds 3 or 4 fell short due to the failure to either reduce a neopentyl hydroxymethyl group to a methyl or to install the conjugated carboxylic acid present in 3 or 4.

  描述了一项研究，旨在通过不对称串联加成反应合成二萜类化合物(+)-triptoquinone A（3）或其类似物(+)-triptinin A（4），该反应以萘基苯并噁唑啉为基础。对手性二氢萘烷6的串联加成反应获得了70%产率的单一非对映异构体10。进一步操作通过环闭合插值反应，将天然产物的三环结构合成到化合物20和29，产率达到90%，使用的是Schrock催化剂。然而，最终合成目标化合物3或4未能成功，原因在于无法将新戊基羟甲基基团还原为甲基，或者无法引入存在于3或4中的共轭羧酸。
• Gram-Scale Synthesis of Bufospirostenin A by a Biomimetic Skeletal Rearrangement Approach
  作者：Yu Wang、Hailong Tian、Jinghan Gui

  DOI：10.1021/jacs.1c10067

  日期：2021.11.24

  unprecedented 5/7/6/5/5/6 hexacyclic framework. Herein, we report two biomimetic syntheses of this natural product in just seven or nine steps from a readily available steroidal lactone. Key features of the syntheses include a photosantonin rearrangement and a Wagner–Meerwein rearrangement for rapid construction of the rearranged A/B ring system, as well as a cobalt-mediated olefin hydroselenylation

  Bufospirostenin A 是第一个从动物中分离出来的螺甾烷醇，它拥有前所未有的 5/7/6/5/5/6 六环骨架。在这里，我们报告了这种天然产物的两种仿生合成，只需七到九个步骤，就可以从现成的甾体内酯中获得。合成的关键特征包括用于快速构建重排的 A/B 环系统的 photosantonin 重排和 Wagner-Meerwein 重排，以及用于完成具有挑战性的烯烃转位的钴介导的烯烃氢化硒化和硒化物 E2 反应。我们的合成为我们提出的 5(10→1) abeo-类固醇的生物遗传途径提供了实验支持。
• Cyclobutylcarbinyl Radical Fragmentation Reactions of Tetronate [2+2] Photocycloaddition Products
  作者：Thorsten Bach、Jörg Hehn、Michael Kemmler

  DOI：10.1055/s-0029-1216728

  日期：——

  Cyclobutanes derived from [2+2] photocycloaddition reactions of tetronic acid esters were subjected to free-radical fragmentation reactions. The product formation was strongly dependent on the relative stabilities of the intermediate radicals, thus leading to either an oxepane or a methylenetetrahydrofuran in good yields.

  由特电子酸酯的 [2+2] 光环加成反应衍生的环丁烷进行自由基裂解反应。产物的形成强烈依赖于中间体自由基的相对稳定性，从而以良好的产率生成氧杂环己烷或亚甲基四氢呋喃。
• CHEMOKINE RECEPTOR BINDING HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH ENHANCED EFFICACY
  申请人：BRIDGER Gary

  公开号：US20080167341A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  该发明涉及由一个核心氮原子和三个侧链基团组成的杂环化合物，其中三个侧链基团中有两个是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可以含有额外的环。这些化合物结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，并且表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护效果。