7'-apo-7'-(4-carboxyphenyl)-β-carotene | 90447-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7'-apo-7'-(4-carboxyphenyl)-β-carotene
• 英文别名: 7-apo-7'-(4-carboxyphenyl)β-carotene；4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyl-18-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]benzoic acid
• CAS: 90447-13-5
• 化学式: C₃₈H₄₆O₂
• 分子量: 534.782
• InChiKey: FKLMPYOGGHTOBX-OHZUGMGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7'-apo-7'-(4-carboxyphenyl)-β-carotene 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-Tetramethyl-18-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  胡萝卜素-卟啉二元组中的三重态和单重态能量转移：连接键的作用。

  摘要：

  已经制备了一系列类胡萝卜素二元分子，其中类胡萝卜素在中间芳香环的邻位、间位或对位共价连接到四芳基卟啉，并使用稳态和瞬态荧光发射、瞬态荧光对这些分子进行了研究。吸收和 1 H NMR 方法。已经观察到从卟啉部分到类胡萝卜素的三线态能量转移，以及从类胡萝卜素多烯到卟啉的单线态能量转移

  DOI：

  10.1021/ja00036a002
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲酸甲酯 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 7'-apo-7'-(4-carboxyphenyl)-β-carotene
  参考文献：
  名称：

  Stereodynamics of intramolecular triplet energy transfer in carotenoporphyrins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00298a038

文献信息

• A carotenoid-porphyrin-diquinone tetrad: synthesis, electrochemistry and photoinitiated electron transfer
  作者：Devens Gust、Thomas A. Moore、Ana L. Moore、Gilbert Seely、Paul Liddell、Donna Barrett、Larry O. Harding、Xiaochun C. Ma、Seung-Joo Lee、Feng Gao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85157-7

  日期：1989.1

  A molecular tetrad (C-P-QA-QB) consisting of a carotenoid polyene, a porphyrin and a diquinone moiety has been synthesized. The quinone with the lower reduction potential, the naphthoquinone (QA), was linked directly to the porphyrin and the benzoquinone (QB) was attached in series by a rigid bicyclic bridge. This arrangement was designed to promote a biomimetic sequential electron transfer from the

  已经合成了由类胡萝卜素多烯，卟啉和二醌部分组成的分子四分子（CPQ A -Q B）。还原电位较低的醌，萘醌（Q A）直接与卟啉连接，苯醌（Q B）通过刚性双环桥串联连接。这种安排的目的是要促进从卟啉至Q仿生顺序电子转移甲，并在至Q乙。
• A carotenoporphyrin - quinone triad designed from a basket-handle porphyrin: synthesis and photo electrochemical properties.
  作者：M. Momenteau、B. Loock、P. Seta、E. Bienvenue、B. d'Epenoux

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85158-9

  日期：1989.1

  The synthesis of a carotenoporphyrin-quinone triad in which electron donor and acceptor moieties are covalently linked to superstructures of a photochemically active basket-handle porphyrin is described and its characterization by 1H NMR and UV - visible spectroscopy is reported. Under light excitation of this compound, when incorporated into a phospholipid bilayer membrane and in the presence of redox

  描述了其中电子供体和受体部分与光化学活性篮柄式卟啉的超结构共价连接的胡萝卜素卟啉-醌三联体的合成方法，并报道了其通过1 H NMR和UV-可见光谱的表征。在该化合物的光激发下，当掺入磷脂双层膜中并且在氧化膜存在的水相中存在氧化膜化合物时，观察到稳态光电流，这意味着电荷分离。
• Carotenohematoporphyrins as Tumor-Imaging Dyes. Synthesis and In Vitro Photophysical Characterization
  作者：Dereck Tatman、Paul A. Liddell、Thomas A. Moore、Devens Gust、Ana L. Moore

  DOI：10.1111/j.1751-1097.1998.tb02500.x

  日期：1998.10

  component with a lifetime of 9.3 ns describes the decay data of the parent HPDME. Possible mechanisms for the observed porphyrin fluorescence quenching by the nearby carotenoid are discussed. Nanosecond transient absorption reveals a carotene triplet with maximum absorption at 560 nm and a 5.0 μs lifetime. No transient was detected at 450 nm, indicating rapid (10 ns) triplet energy transfer from the hematoporphyrin

  用于肿瘤成像的多发色染料已被合成和光物理表征。在结构上，这些染料是二元组和三元组，由一种或两种类胡萝卜素多烯通过酯键共价连接到血卟啉 (HP) 或血卟啉二甲酯 (HPDME) 部分组成。每种化合物的基态吸收表明发色团之间的电子相互作用很小。二元单胡萝卜素-HPDME 的荧光量子产率为 0.033，双胡萝卜素-HPDME 三元组的产率在 0.016 和 0.007 之间，所有这些都相对于母体化合物 HPDME (0.09) 降低。二元组和三元组的瞬态荧光衰减的全局分析需要两个指数分量（~5-6ns 和~1-2ns）来拟合数据，而单个指数分量的寿命为 9。3 ns 描述了父 HPDME 的衰减数据。讨论了观察到的由附近类胡萝卜素引起的卟啉荧光猝灭的可能机制。纳秒瞬态吸收揭示了胡萝卜素三重态，在 560 nm 处具有最大吸收，寿命为 5.0 μs。在 450 nm 处未检测到瞬态，表明三重态能量从血卟啉快速
• Photoinduced Charge Separation and Charge Recombination to a Triplet State in a Carotene−Porphyrin−Fullerene Triad
  作者：Paul A. Liddell、Darius Kuciauskas、John P. Sumida、Boaz Nash、Dorothy Nguyen、Ana L. Moore、Thomas A. Moore、Devens Gust

  DOI：10.1021/ja9631054

  日期：1997.2.1

  quantum yield of ∼0.10 and again decays mainly by charge recombination to give 3C−P−C60. The fullerene triplet, formed through normal intersystem crossing, is also observed at 77 K. The generation in the triad of a long-lived charge separated state by photoinduced electron transfer, the low-temperature electron transfer behavior, and the formation of a triplet state by charge recombination are phenomena

  已经制备并使用时间分辨光谱方法研究了由与类胡萝卜素多烯 (C) 和富勒烯 (C60) 共价连接的二芳基卟啉 (P) 组成的分子三联体。在2-甲基四氢呋喃溶液中，三元组通过光致电子转移产生CP•+-C60•-，进而演变为C•+-P-C60•-，总量子产率为0.14。这种状态通过电荷重组衰减，产生时间常数为 170 ns 的类胡萝卜素三重态。即使在 77 K 的玻璃中，C•+-P-C60•- 也以~0.10 的量子产率形成，并再次主要通过电荷复合衰变得到 3C-P-C60。通过正常系统间交叉形成的富勒烯三重态也在 77 K 处观察到。 通过光诱导电子转移在三重态中产生长寿命电荷分离态，
• Charge separation in carotenoporphyrin-quinone triads: synthetic, conformational, and fluorescence lifetime studies
  作者：Devens Gust、Thomas A. Moore、Paul A. Liddell、Gregory A. Nemeth、Lewis R. Makings、Ana L. Moore、Donna Barrett、Peter J. Pessiki、Rene V. Bensasson

  DOI：10.1021/ja00237a035

  日期：1987.2

  for the first of the photoinitiated electron-transfer steps as a function of the linkage joining the porphyrin and the quinone. The rate constants range from 1.5 x 10/sup 8/ to 9.7 x 10/sup 9/ s/sup -1/. For most members of the series, the results are consistent with an exponential dependence of the electron-transfer rate on the experimentally determined donor-acceptor separation, with themore » exponential

  类胡萝卜素-卟啉-醌三联体分子经历光驱动的两步电子转移反应，导致在流体溶液中环境温度下产生具有微秒级寿命的高能电荷分离状态。这些系统模仿光合作用的初始电荷分离步骤。为了研究结构对电荷分离状态的产率和寿命的影响，合成了一系列在将卟啉连接到醌和类胡萝卜素部分的键的性质上系统地不同的这些三方分子。这些分子的时间平均溶液构象是由卟啉环电流引起的类胡萝卜素和醌部分的 /sup 1/H NMR 共振位移确定的。使用时间相关的单光子计数荧光寿命技术对二氯甲烷溶液中的三元组和相关分子进行研究，得出了光引发电子转移步骤中第一个的速率常数，作为连接卟啉和醌的键的函数。速率常数范围从 1.5 x 10/sup 8/ 到 9.7 x 10/sup 9/s/sup -1/。对于该系列的大多数成员，结果与电子转移速率对实验确定的供体-受体分离的指数依赖性一致，其中 » 指数因子 ..cap alpha.. = 0.6