(E)-5-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pent-2-enoic acid ethyl ester | 213675-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pent-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 213675-17-3
• 化学式: C₄₁H₄₆O₇
• 分子量: 650.812
• InChiKey: JMZQQYQEEFKQDI-QNBUQNTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.63
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pent-2-enoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 三甲基乙酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S)-4-Isopropyl-3-[5-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pentanoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  远程不对称诱导：亲电胺合成C键联的α-半乳糖嘌呤和高丝氨酸衍生物

  摘要：

  高非对映选择性（98％）为化合物的亲电胺化9使用二吨丁基azodicarboxyl酯作为亲电子达到了。研究了与具有非手性恶唑烷酮的化合物13的类似反应，以研究1，4-远程不对称诱导。在后者中，选择性为6.5：1证明了α-半乳糖基部分的作用，负责诱导来自偏远位置的诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01295-7
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-5-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  远程不对称诱导：亲电胺合成C键联的α-半乳糖嘌呤和高丝氨酸衍生物

  摘要：

  高非对映选择性（98％）为化合物的亲电胺化9使用二吨丁基azodicarboxyl酯作为亲电子达到了。研究了与具有非手性恶唑烷酮的化合物13的类似反应，以研究1，4-远程不对称诱导。在后者中，选择性为6.5：1证明了α-半乳糖基部分的作用，负责诱导来自偏远位置的诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01295-7