(S)-4-Isopropyl-3-[5-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pentanoyl]-oxazolidin-2-one | 213675-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-Isopropyl-3-[5-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pentanoyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-propan-2-yl-3-[5-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]pentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 213675-21-9
• 化学式: C₄₅H₅₃NO₈
• 分子量: 735.918
• InChiKey: LKCPIMDCQLMZDG-BYLDJSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl (E)-azodicarboxylate 、 (S)-4-Isopropyl-3-[5-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pentanoyl]-oxazolidin-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以65%的产率得到tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-N-[(2S)-1-oxo-1-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]-5-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]pentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  远程不对称诱导：亲电胺合成C键联的α-半乳糖嘌呤和高丝氨酸衍生物

  摘要：

  高非对映选择性（98％）为化合物的亲电胺化9使用二吨丁基azodicarboxyl酯作为亲电子达到了。研究了与具有非手性恶唑烷酮的化合物13的类似反应，以研究1，4-远程不对称诱导。在后者中，选择性为6.5：1证明了α-半乳糖基部分的作用，负责诱导来自偏远位置的诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01295-7
• 作为产物：
  描述：

  3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)prop-1-ene 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 氢气 、 双氧水 、 三甲基乙酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-4-Isopropyl-3-[5-((2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-pentanoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  远程不对称诱导：亲电胺合成C键联的α-半乳糖嘌呤和高丝氨酸衍生物

  摘要：

  高非对映选择性（98％）为化合物的亲电胺化9使用二吨丁基azodicarboxyl酯作为亲电子达到了。研究了与具有非手性恶唑烷酮的化合物13的类似反应，以研究1，4-远程不对称诱导。在后者中，选择性为6.5：1证明了α-半乳糖基部分的作用，负责诱导来自偏远位置的诱导。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01295-7