(2S)-2-((4S,5S)-5-Ethyl-2,2-dimethyl-1,2-dioxan-4-yl)propan-1-ol | 152934-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-2-((4S,5S)-5-Ethyl-2,2-dimethyl-1,2-dioxan-4-yl)propan-1-ol
• 英文别名: (2S,3S,4S)-4-ethyl-3,5-isopropylidenedioxy-2-methylpentan-1-ol；(2S)-2-<(4S,5S)-5-Ethyl-2,2-dimethyl-1,2-dioxan-4-yl>propan-1-ol
• CAS: 152934-39-9
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: FNUHKNRZNWJOGE-GUBZILKMSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-((4S,5S)-5-Ethyl-2,2-dimethyl-1,2-dioxan-4-yl)propan-1-ol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 草酰氯 、 aluminium amalgam 、 Celite 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 135.67h， 生成 (2S)-2-[(2S,3S,5S)-5-ethyl-5-[(2R,5R,6S)-5-ethyl-5-hydroxy-6-methyltetrahydropyran-2-yl]-3-methyltetrahydrofur-2-yl]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  聚醚离子载体抗生素，异波罗素A和拉索洛斯A的立体选择性全合成。第二部分。通过在热力学条件下通过螯合控制环化B环的立体选择性构建进行的全合成。

  摘要：

  isolasalocid A（立体选择性全合成1）和拉沙里菌素A（2）达到了通过由相应的螯合控制的环化结构的四氢呋喃环的p -甲氧基苯基取代的烯丙基醇（6,7）的热力学条件下。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87185-4
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2S)-1-((S)-2-benzyloxymethoxy-1-methyl-ethyl)-2-hydroxymethyl-butyl ester 在 sodium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (2S)-2-((4S,5S)-5-Ethyl-2,2-dimethyl-1,2-dioxan-4-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of polyketide-drived natural products. 43. Stereoselective synthesis of optically active 4-ethyl-3,5-dihydroxy-2-methylpentyl derivatives. A basic building block with three contiguous chiral centers of polyether antibiotics.

  摘要：

  具有光学活性的4-乙基-3,5-二羟基-2-甲基戊基衍生物碘化物（4）、苯砜（5）和苯亚砜（6）是聚醚类抗生素重要结构单元的手性合成单元，可从市售的（2S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯（7）出发，以立体选择性方式合成，总收率较高（18步合成，收率为33%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.2044

文献信息

• Total synthesis of the polyether antibiotic lysocellin. 2. Stereocontrolled synthesis of the C10-C23 fragment and its aldol condensation with the C1-C9 fragment to complete the total synthesis of lysocellin
  作者：Kiyoshi Horita、Kazuhiro Tanaka、Takayuki Inoue、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61140-1

  日期：1992.9

  C10-C23 ethyl ketone (4) was synthesized via coupling of the C16-C23 aldehyde (3) with the C11-C15 fragment (8), and subjected to the aldol reaction with the C1-C9 aldehyde (2) to complete the first stereoselective total synthesis of the polyether antibiotic lysocellin (1)

  通过将C 16 -C 23醛（3）与C 11 -C 15片段（8）偶联，合成C 10 -C 23乙基酮（4），并使其与C 1 -C进行醛醇缩合反应。9醛（2）完成聚醚抗生素溶血素（1）的第一个立体选择性全合成。