4-羟基-3-硝基香豆素 | 20261-31-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 双环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-3-硝基香豆素
• 英文名称: 4-hydroxy-3-nitrocoumarin
• 英文别名: 3-nitro-4-hydroxycoumarin；3-Nitro-4-hydroxy-cumarin；4-hydroxy-3-nitrochromen-2-one
• CAS: 20261-31-8
• 化学式: C₉H₅NO₅
• mdl: MFCD00051671
• 分子量: 207.142
• InChiKey: NZQAQAUWFHMVEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  364.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  329nm(EtOH(50vol%))(lit.)
• 稳定性/保质期：
  避免接触强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38,R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932209090
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301
• 危险性防范说明：
  P301 + P310
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密的容器中。存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 4-Hydroxy-3-nitrocoumarin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
可能敏

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H5NO5
分子式
: 207.14 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Hydroxy-3-nitrocoumarin
-
化学文摘登记号(CAS 20261-31-8
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 172 °C - 分解
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.754
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞致突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (4-Hydroxy-3-nitrocoumarin)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (4-Hydroxy-3-nitrocoumarin)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (4-Hydroxy-3-nitrocoumarin)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-硝基香豆素 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.25h， 以87%的产率得到4-氯-3-硝基香豆素
  参考文献：
  名称：

  含氮和硫作为杂原子的新型 4-杂芳基氨基香豆素衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  本文描述了新香豆素衍生物的合成、光谱分析和生物活性。通过 4-氯-3-硝基香豆素和相应的杂芳胺缩合，以中等至良好的收率合成了八种新的香豆素衍生物。在标准的圆盘扩散试验中，对合成的化合物对 13 种细菌和三种真菌菌株的体外抗菌活性进行了测试。它们显示出广泛的活性——从一种完全无活性的化合物到中等活性的化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules15042246
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 4-羟基-3-硝基香豆素
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素衍生物作为靶向 VEGFR-2 和 p38α MAPK 的抗乳腺癌和抗宫颈癌药物

  摘要：

  乳腺癌和宫颈癌是影响全球女性的最常见的性别特异性癌症。在这项研究中，我们强调了新系列氟化香豆素衍生物的合成、VEGFR-2 和 p38α MAPK 抑制活性，这些衍生物具有多种生物活性化学部分，这些化学部分连接或融合到香豆素核的 3 和/或 4 位。进一步评估了生物活性抑制剂对人 MCF-7 乳腺癌和 HeLa 宫颈癌细胞系的抗增殖作用。大多数测试的化合物对人 VEGFR-2 显示出有效的优先抑制作用，并在人乳腺癌细胞系 MCF-7 中显示出显着的抗癌活性。化合物 29、24、和 2 对 VEGFR-2 显示出最高的抑制活性（94% 抑制），它们是对 MCF-7 癌细胞最有效的抗癌剂，IC50 值分别为 7.90、8.28 和 8.30 μg/mL。化合物 13 抑制 p38α MAPK 磷酸化，并在 10 和 30 µM 时显着降低细胞对 HeLa 癌细胞的存活率。对 VEGFR-2 和

  DOI：

  10.1002/ardp.201700064

文献信息

• Selective Reduction of Nitrocinnamoylfumagillols with α,β-Unsaturated Ester Using Borohydride Exchange Resin (BER)-Nickel Acetate
  作者：Hong Woo Lee、Joong Bok Ahn、Jung Hwa Lee、Sung Kwon Kang、Soon Kil Ahn、Sang Joon Lee

  DOI：10.3987/com-05-10425

  日期：——

  Borohydride Exchange Resin (BER) - nickel acetate system readily reduces nitrocinnamoylfumagillols to the corresponding amines in excellent yields, high chemoselectivity, and simple procedure. Especially, this system tolerates two epoxides (spiro-epoxide and the one on C4 alkene side chain) and the α,β-unsaturated ester moiety at C6 on the fumagillol.

  硼氢化物交换树脂 (BER) - 醋酸镍系统可轻松将硝基烟酰烟碱还原为相应的胺，收率高、化学选择性高且程序简单。特别是，该系统耐受两种环氧化物（螺环氧化物和 C4 烯烃侧链上的一种）和烟曲霉醇 C6 上的 α,β-不饱和酯部分。
• Pseudo three-component approach to coumarin-annulated azepines: synthesis of coumarin[3,4-b]azepines
  作者：Kiran B. Manjappa、Yu-Ting Peng、Teau-Jiuan Liou、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1039/c7ra09289j

  日期：——

  A series of coumarin-annulated azepines were synthesized via acid-catalyzed condensation of 3-amino-4-hydroxycoumarin with two equivalents of substituted acetophenones in toluene with moderate to good yields. A plausible mechanism for this pseudo three-component reaction was proposed.

  通过3-氨基-4-羟基香豆素与两当量取代的苯乙酮在甲苯中的酸催化缩合反应，合成了一系列香豆素-环氧化氮杂，其收率中等至良好。提出了这种假三组分反应的合理机制。
• Synthesis of novel 3-halo-3-nitroflavanones and their activities as DNA methyltransferase inhibitors in cancer cells
  作者：Dany Pechalrieu、Daniel Dauzonne、Paola B. Arimondo、Marie Lopez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111829

  日期：2020.1

  used for leukaemia treatment, their low stability in physiological conditions and their lack of selectivity arise the need for the identification of non-nucleoside DNA methyltransferase inhibitors. Here, we describe the synthesis and pharmacological characterisation of a novel class of DNA methyltransferase inhibitors: the 3-halo-3-nitroflavanones. We showed that 3-bromo-3-nitroflavanones 3b and 4a have

  如今，人们已经清楚地确定了DNA甲基化在癌症中的意义。尽管核苷类似物目前被用于白血病治疗，但是它们在生理条件下的低稳定性和缺乏选择性引起鉴定非核苷DNA甲基转移酶抑制剂的需要。在这里，我们描述了新型的DNA甲基转移酶抑制剂：3-卤-3-硝基黄酮类化合物的合成和药理学表征。我们显示3-溴-3-硝基黄酮3b和4a具有微摩尔DNMT抑制作用，并且在细胞报告基因模型中具有增强的效力。有趣的是，它们比参考化合物稳定得多，并具有较低的细胞毒性，使它们成为开发用于抗癌治疗的非细胞毒性细胞重编程表观药物的新候选药物。
• A small library of 4-(alkylamino)-3-nitrocoumarin derivatives with potent antimicrobial activity against gastrointestinal pathogens
  作者：Niko Radulovic、Zorica Stojanovic-Radic、Predrag Stojanovic、Nikola Stojanovic、Vidoslav Dekic、Biljana Dekic

  DOI：10.2298/jsc140619085r

  日期：——

  Due to a confirmed antimicrobial activity of both natural and synthetic coumarin derivatives, the present study was envisaged to provide a further insight into the antimicrobial potential of coumarins through a screening of a designed library of nine 4-(alkylamino)-3-nitrocoumarins against a panel of 24 laboratory strains and resistant (isolates) bacterial and fungal pathogens. All compounds showed some degree of strain-selective activity, that was, in some cases, very pronounced, reaching the value of 0.04 nmol/ml (i.e. 12 ng/ml) for the minimal inhibitory concentration against Candida albicans. The observed activity was higher against Gram-negative strains, among which the most susceptible strain, among both ATCC strains and clinical isolates, was Salmonella enteritidis. These results point out to a high potential of these coumarins as antimicrobials for the treatment of gastrointestinal and other infections caused by highly resistant microbial strains. Finally, a multivariate statistical analysis of the herein obtained and previous results on the antimicrobial activity of related selected coumarins was performed to allow an easier structure-activity discussion.

  由于天然和合成香豆素衍生物的抗菌活性已得到证实 香豆素衍生物的抗菌活性，本研究旨在通过筛选香豆素衍生物的 香豆素的抗菌潜力。 设计的九种 4-（烷基氨基）-3-硝基香豆素文库对 24 种实验室菌株和耐药菌株（分离物）进行筛选，从而进一步了解香豆素的抗菌潜力。 24 种实验室菌株和耐药性（分离物）细菌和真菌病原体进行筛选，从而进一步了解香豆素的抗菌潜力。 病原体进行筛选。所有化合物都显示出一定程度的菌株选择性活性、 在某些情况下非常明显，达到 0.04 nmol/ml (对白色念珠菌的最小抑制浓度为 0.04 nmol/ml（即 12 ng/ml）。 白念珠菌的最小抑制浓度为 0.04 nmol/ml（即 12 ng/ml）。对革兰氏阴性菌株的活性更高、 在 ATCC 菌株和临床分离物中，最易感的菌株是肠炎沙门氏菌。 肠炎沙门氏菌。这些结果表明 这些结果表明，这些香豆素作为抗菌剂在治疗胃肠道和其他感染方面具有很高的潜力。 这些结果表明，这些香豆素作为抗菌剂，在治疗由高耐药性微生物菌株引起的胃肠道和其他感染方面具有很高的潜力。 菌株引起的胃肠道感染和其他感染。最后，对本文中获得的 的抗菌活性进行了多元统计分析，从而得出结论 香豆素的抗菌活性进行了多元统计分析，以便于进行结构-活性讨论。
• Synthesis and reactions of some 4-heteroaryl-3-nitrocoumarins-
  作者：S. Govori、V. Rapic、O. Led、M. Čačić、I. Tabaković

  DOI：10.1002/jhet.5570330224

  日期：1996.3

  By the action of 2-aminothiazole, 2-aminopyridines, and 2-aminopyrimidines, respectively, on 4-chloro-3-nitrocoumarin (3) the corresponding 4-heteroarylamino-3-nitrocoumarins 5–7 have been isolated in very good yields. Reactions of coumarins 6 and 7 with either aqueous tetrabutylammonium bisulfate/sodium hydroxide in a two phase system or 5% aqueous sodium hydroxide have been studied.

  通过2-氨基噻唑，2-氨基吡啶和2-氨基嘧啶在4-氯-3-硝基香豆素上的作用（3），相应的4-杂芳基氨基-3-硝基香豆素5-7的分离得率很高。研究了香豆素6和7与两相体系中的硫酸氢四丁基铵/氢氧化钠或5％氢氧化钠的反应。

表征谱图