3-acetamido-4-hydroxycoumarin | 13948-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetamido-4-hydroxycoumarin
• 英文别名: 3-acetylamino-4-hydroxy-coumarin；3-Acetylamino-4-hydroxy-cumarin；3-Acetamino-4-hydroxy-cumarin；4-Hydroxy-3-acetamino-cumarin；N-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide；N-(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)acetamide
• CAS: 13948-45-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: RDZIQFIWRUHEJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetamido-4-hydroxycoumarin 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 5.0h， 以3.1 g的产率得到3-amino-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Danis, Ozkan; Yuce-Dursun, Basak; Gunduz, Cihan, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2010, vol. 60, # 10, p. 617 - 620

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5-[2-(methoxymethoxy)phenyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-acetamido-4-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Hamada, Yasumasa; Morita, Seiji; Shioiri, Takayuki, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 321 - 324

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Targeting adenosine receptors with coumarins: synthesis and binding activities of amide and carbamate derivatives
  作者：Maria João Matos、Alexandra Gaspar、Sonja Kachler、Karl-Norbert Klotz、Fernanda Borges、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte

  DOI：10.1111/j.2042-7158.2012.01571.x

  日期：2012.12.5

  With the aim of finding the structural features governing binding activity and selectivity against adenosine receptors (ARs), several 3-subtituted coumarins with amide (compounds 3–6) and carbamate (7–9) functions were synthesized. To study its possible influence on the binding activity and selectivity, a hydroxyl substituent was also introduced at position 4 of the coumarin moiety.

  A new series of coumarins (3–9) were synthesized and evaluated by radioligand binding studies towards ARs.

  None of the 4-hydroxy derivatives (4, 8 and 9) showed binding affinity for any of the ARs. None of the compounds interacted with the hA2B AR (Ki > 100 000 nm). Compounds 3, 5, 6 and 7 had different activity profiles with dissimilar binding affinity and selectivity towards human A1, A2A and A3 ARs.

  The most remarkable derivative is compound 7, which presents the best affinity and selectivity for the A3 adenosine receptor (Ki = 5500 nm).

  摘要 目的 为了找出影响对腺苷受体（ARs）结合活性和选择性的结构特征，合成了几种具有酰胺（化合物3-6）和碳酸酯（7-9）功能的3-取代香豆素。为了研究对结合活性和选择性的可能影响，在香豆素基团的4位还引入了一个羟基取代基。 方法 合成了一系列新的香豆素（3-9），并通过放射配体结合研究对ARs进行评估。 主要发现 4-羟基衍生物（4、8和9）中没有一个显示出对任何ARs的结合亲和力。没有任何化合物与hA2B AR相互作用（Ki > 100,000 nm）。化合物3、5、6和7具有不同的活性特征，对人类A1、A2A和A3 ARs的结合亲和力和选择性不同。 结论 最显著的衍生物是化合物7，它对A3腺苷受体具有最佳的亲和力和选择性（Ki = 5500 nm）。
• Synthesis and biological activity of simplified denoviose-coumarins related to novobiocin as potent inhibitors of heat-shock protein 90 (hsp90)
  作者：Christine Radanyi、Gaëlle Le Bras、Samir Messaoudi、Céline Bouclier、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Véronique Marsaud、Jack-Michel Renoir、Mouâd Alami

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.128

  日期：2008.4

  A new series of coumarin inhibitors of hsp90 lacking the noviose moiety as well as substituents on C-7 and C-8 positions of the aromatic ring was synthesised and their hsp90 inhibitory activity has been delineated: for example, their capacity to induce the degradation of client proteins and to inhibit estradiol-induced transcription in human breast cancer cells. In cell proliferation assay, the most

  合成了一系列新的hsp90香豆素抑制剂，它们缺少新手部分以及芳香环的C-7和C-8位置上的取代基，并且已经描述了它们的hsp90抑制活性：例如，它们诱导Hsp90降解的能力。客体蛋白并抑制雌二醇诱导的人乳腺癌细胞转录。在细胞增殖试验中，活性最高的化合物5g的效价约为其母体新霉素天然化合物的8倍。
• Arndt et al., Chemische Berichte, 1951, vol. 84, p. 333,340, 341,
  作者：Arndt et al.

  DOI：——

  日期：——
• KLOSA, Pharmazie, 1953, vol. 8, # 3, p. 221 - 223
  作者：KLOSA

  DOI：——

  日期：——
• HOMADA, YASUMASA;MORITA, SEIJI;SHIOIRI, TAKAYUKI, HETEROCYCLES, 1982, 17, N ISSUE, 321-324
  作者：HOMADA, YASUMASA、MORITA, SEIJI、SHIOIRI, TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——