1-(2,8-bistrifluoromethylquinolin-4-yl)-5-methyl-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid | 1265500-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,8-bistrifluoromethylquinolin-4-yl)-5-methyl-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2,8-Bistrifluoromethylquinolin-4-yl)-5-methyl-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid；1-[2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]-5-methyltriazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1265500-82-0
• 化学式: C₁₅H₈F₆N₄O₂
• 分子量: 390.245
• InChiKey: FVMYALAVFIOAKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,8-bistrifluoromethylquinolin-4-yl)-5-methyl-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 一水合肼 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(2,8-bistrifluoromethylquinolin-4-yl)-N'-(4-benzylidene)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  含喹啉部分的1,2,3-三唑类化合物的合成及抗菌活性

  摘要：

  由 4-叠氮基-2,8-双三氟甲基喹啉 2 合成了一系列新的取代 1,2,3-三唑 (4a-n)。 2 与乙酰乙酸乙酯的 1,3-偶极环加成反应得到 1-(2, 8-双三氟甲基喹啉-4-基)-5-甲基-1,2,3-三唑-4-羧酸3，然后将其转化为相应的酰肼3a。该酰肼与不同的芳香醛缩合形成席夫碱，N-[1-芳基亚甲基]-1-[2,8-双三氟甲基喹啉-4-基]-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-碳酰肼 (4a-n)。这些新合成的 1,2,3-三唑衍生物通过分析和光谱数据进行了表征。所有合成的化合物都在体外评估了它们的抗菌和抗真菌活性。对结构活性关系的简要研究表明，三唑环第 4 位取代基的性质影响抗菌活性。在新合成的化合物中，活性最强的化合物是 4n，它含有 3-methylthien-2-yl 部分，对所有用于测试的菌株都显示出广谱的抗菌活性。化合物 4b、4c、4e、4f、4h 和 4l

  DOI：

  10.1007/s12272-010-1204-3
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,8-二(三氟甲基)喹啉 在 sodium azide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2,8-bistrifluoromethylquinolin-4-yl)-5-methyl-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含喹啉部分的1,2,3-三唑类化合物的合成及抗菌活性

  摘要：

  由 4-叠氮基-2,8-双三氟甲基喹啉 2 合成了一系列新的取代 1,2,3-三唑 (4a-n)。 2 与乙酰乙酸乙酯的 1,3-偶极环加成反应得到 1-(2, 8-双三氟甲基喹啉-4-基)-5-甲基-1,2,3-三唑-4-羧酸3，然后将其转化为相应的酰肼3a。该酰肼与不同的芳香醛缩合形成席夫碱，N-[1-芳基亚甲基]-1-[2,8-双三氟甲基喹啉-4-基]-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-碳酰肼 (4a-n)。这些新合成的 1,2,3-三唑衍生物通过分析和光谱数据进行了表征。所有合成的化合物都在体外评估了它们的抗菌和抗真菌活性。对结构活性关系的简要研究表明，三唑环第 4 位取代基的性质影响抗菌活性。在新合成的化合物中，活性最强的化合物是 4n，它含有 3-methylthien-2-yl 部分，对所有用于测试的菌株都显示出广谱的抗菌活性。化合物 4b、4c、4e、4f、4h 和 4l

  DOI：

  10.1007/s12272-010-1204-3

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of 1,2,3-triazoles containing quinoline moiety
  作者：V. Sumangala、Boja Poojary、N. Chidananda、Jennifer Fernandes、N. Suchetha Kumari

  DOI：10.1007/s12272-010-1204-3

  日期：2010.12

  A new series of substituted 1,2,3-triazoles (4a-n) were synthesized from 4-azido-2,8-bistrifluoromethylquinoline 2. The 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 2 with ethyl acetoacetate afforded 1-(2,8-Bistrifluoromethylquinolin-4-yl)-5-methyl-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid 3, which was then converted into its corresponding acid hydrazide 3a. Condensation of this hydrazide with different aromatic aldehydes

  由 4-叠氮基-2,8-双三氟甲基喹啉 2 合成了一系列新的取代 1,2,3-三唑 (4a-n)。 2 与乙酰乙酸乙酯的 1,3-偶极环加成反应得到 1-(2, 8-双三氟甲基喹啉-4-基)-5-甲基-1,2,3-三唑-4-羧酸3，然后将其转化为相应的酰肼3a。该酰肼与不同的芳香醛缩合形成席夫碱，N-[1-芳基亚甲基]-1-[2,8-双三氟甲基喹啉-4-基]-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-碳酰肼 (4a-n)。这些新合成的 1,2,3-三唑衍生物通过分析和光谱数据进行了表征。所有合成的化合物都在体外评估了它们的抗菌和抗真菌活性。对结构活性关系的简要研究表明，三唑环第 4 位取代基的性质影响抗菌活性。在新合成的化合物中，活性最强的化合物是 4n，它含有 3-methylthien-2-yl 部分，对所有用于测试的菌株都显示出广谱的抗菌活性。化合物 4b、4c、4e、4f、4h 和 4l