(E,6R,8S)-8-hydroxy-4,6-dimethylnon-4-enoic acid | 134781-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E,6R,8S)-8-hydroxy-4,6-dimethylnon-4-enoic acid
• CAS: 134781-87-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: FUCVQHWLYOVAPC-OKJFYCPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,6R,8S)-8-hydroxy-4,6-dimethylnon-4-enoic acid 在 吡啶 、 咪唑 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (E)-(2S,6R,8S)-8-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-2,4,6-trimethyl-4-nonenoyl-(S)-alanyl-N-methyl-2-bromo-(R)-tryptophanyl-O-methyl-(R)-β-tyrosine Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-jasplakinolide

  摘要：

  A convergent synthesis of the marine cyclodepsipeptide (+)-jasplakinolide has been realized. The synthesis of the required (R)-beta-tyrosine unit is accomplished via the stereospecific palladium-catalyzed arylation of an enantiomerically pure dihydropyrimidinone. The overall yield of the synthesis, based on the longest linear sequence, is 6.6%.

  DOI：

  10.1021/jo00017a037
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃醇,四氢-3,5-二甲基- 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E,6R,8S)-8-hydroxy-4,6-dimethylnon-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-jasplakinolide

  摘要：

  A convergent synthesis of the marine cyclodepsipeptide (+)-jasplakinolide has been realized. The synthesis of the required (R)-beta-tyrosine unit is accomplished via the stereospecific palladium-catalyzed arylation of an enantiomerically pure dihydropyrimidinone. The overall yield of the synthesis, based on the longest linear sequence, is 6.6%.

  DOI：

  10.1021/jo00017a037