(E)-(2S,6R,8S)-8-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-2,4,6-trimethyl-4-nonenoyl-(S)-alanyl-N-methyl-2-bromo-(R)-tryptophanyl-O-methyl-(R)-β-tyrosine Methyl Ester | 134815-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(2S,6R,8S)-8-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-2,4,6-trimethyl-4-nonenoyl-(S)-alanyl-N-methyl-2-bromo-(R)-tryptophanyl-O-methyl-(R)-β-tyrosine Methyl Ester
• 英文别名: (E)-(2S,6R,8S)-8-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-2,4,6-trimethyl-4-nonenoyl-(S)-alanyl-N-methyl-2-bromo-(R)-tryptophanyl-O-methyl-(R)-β-tyrosine Methyl Ester；methyl (3R)-3-[[(2R)-3-(2-bromo-1H-indol-3-yl)-2-[[(2S)-2-[[(E,2S,6R,8S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethylnon-4-enoyl]amino]propanoyl]-methylamino]propanoyl]amino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 134815-49-9
• 化学式: C₄₄H₆₅BrN₄O₇Si
• 分子量: 870.012
• InChiKey: PVVWWFWVUAQRAM-HLUPMJOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.64
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  139.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2S,6R,8S)-8-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-2,4,6-trimethyl-4-nonenoyl-(S)-alanyl-N-methyl-2-bromo-(R)-tryptophanyl-O-methyl-(R)-β-tyrosine Methyl Ester 在 aluminum tri-bromide 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 jaspamide Z1
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-jasplakinolide

  摘要：

  A convergent synthesis of the marine cyclodepsipeptide (+)-jasplakinolide has been realized. The synthesis of the required (R)-beta-tyrosine unit is accomplished via the stereospecific palladium-catalyzed arylation of an enantiomerically pure dihydropyrimidinone. The overall yield of the synthesis, based on the longest linear sequence, is 6.6%.

  DOI：

  10.1021/jo00017a037
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6S)-2-tert-Butyl-6-(4-methoxy-phenyl)-tetrahydro-pyrimidin-4-one 在 盐酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 (E)-(2S,6R,8S)-8-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-2,4,6-trimethyl-4-nonenoyl-(S)-alanyl-N-methyl-2-bromo-(R)-tryptophanyl-O-methyl-(R)-β-tyrosine Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (+)-jasplakinolide

  摘要：

  A convergent synthesis of the marine cyclodepsipeptide (+)-jasplakinolide has been realized. The synthesis of the required (R)-beta-tyrosine unit is accomplished via the stereospecific palladium-catalyzed arylation of an enantiomerically pure dihydropyrimidinone. The overall yield of the synthesis, based on the longest linear sequence, is 6.6%.

  DOI：

  10.1021/jo00017a037