缬草三酯 J | 1181224-13-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 环烯醚萜衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 缬草三酯 J
• 中文别名: 缬草三酯J
• 英文名称: volvaltrate B
• 英文别名: [(1S,4aR,6S,7S,7aS)-6-acetyloxy-7-(chloromethyl)-4a,7-dihydroxy-1-(3-methylbutanoyloxy)-1,5,6,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-4-yl]methyl (2R)-3-methyl-2-(3-methylbutanoyloxy)butanoate
• CAS: 1181224-13-4
• 化学式: C₂₇H₄₁ClO₁₁
• 分子量: 577.069
• InChiKey: OEVPPNBQSYOUCV-PXKJKYEHSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  缬草三酯 J 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以3 mg的产率得到(R)-α-(isovaleroxy)isovaleric acid
  参考文献：
  名称：

  1,5-二羟基-3,8-二epoxyvalechlorine，Volvaltrate B，和Valeriotetrate的C从结构的修订缬蜘蛛香和V.巴戟

  摘要：

  1,5-二羟基-3,8-二epoxyvalechlorine（的结构1A）和volvaltrate B（图6a）中，从分离的两种新的环烯醚萜氯化缬蜘蛛香和V.巴戟，分别最初分配的光谱方法的基础上。使用X射线分析和化学转化进行的再研究表明，应颠倒1a中H-7和6a中OH -8的原始分配，并将结构分别修改为1和6。相应地，戊四碳C（7a）的结构应修改为7。挥发物B（6）显示出对肺腺癌（A549），转移性前列腺癌（PC-3M），结肠癌（HCT-8）和肝癌（Bel7402）细胞系的细胞毒活性，IC 50值为8.5、2.0、3.2和分别为6.1μM。

  DOI：

  10.1021/np100426j