[(3R,5R)-3-[benzenesulfonyl(phenylsulfanyl)methyl]-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 636566-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(3R,5R)-3-[benzenesulfonyl(phenylsulfanyl)methyl]-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 636566-52-4
• 化学式: C₂₉H₄₀O₃S₂Si
• 分子量: 528.852
• InChiKey: KKOIQVLRUCHEPU-ONCFSFCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.48
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,5R)-3-[benzenesulfonyl(phenylsulfanyl)methyl]-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2-[(1S,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enyl]-1-cyclohex-1-enyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  高度官能化环丙烷衍生物的新合成

  摘要：

  进行模型研究以探索通过使用甲硅烷基烯醇醚的 SN2' 环化以取代烯丙乙酸酯作为关键步骤来合成包含 C7-6C8 双键接头（类固醇编号）的稠合三环结构的可行性。获得了高度官能化的环丙烷，而不是预期的产物。这些新型环丙烷结构是二噻烷硫醚部分伴随 1,2-迁移和乙酸酯基团最终置换的结果，随后是甲硅烷基烯醇醚的环化。 关键词：三环，SN2' 环化，诱导效应, 环丙烷。

  DOI：

  10.1139/v03-119
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 、 1-(苯基硫烷基)甲基苯基砜 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到[(3R,5R)-3-[benzenesulfonyl(phenylsulfanyl)methyl]-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  高度官能化环丙烷衍生物的新合成

  摘要：

  进行模型研究以探索通过使用甲硅烷基烯醇醚的 SN2' 环化以取代烯丙乙酸酯作为关键步骤来合成包含 C7-6C8 双键接头（类固醇编号）的稠合三环结构的可行性。获得了高度官能化的环丙烷，而不是预期的产物。这些新型环丙烷结构是二噻烷硫醚部分伴随 1,2-迁移和乙酸酯基团最终置换的结果，随后是甲硅烷基烯醇醚的环化。 关键词：三环，SN2' 环化，诱导效应, 环丙烷。

  DOI：

  10.1139/v03-119