1-(苯基硫烷基)甲基苯基砜 | 15296-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苯基硫烷基)甲基苯基砜
• 英文名称: 1-(phenylsulfanyl)methyl phenyl sulfone
• 英文别名: phenylthiomethyl phenyl sulfone；α-phenylthio-α-phenylsulfonylmethane；Benzenesulfonylmethylsulfanylbenzene
• CAS: 15296-86-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S₂
• 分子量: 264.369
• InChiKey: NRSIZSICNCVLJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯基硫烷基)甲基苯基砜 在 lithium t-butyl peroxide 、 magnesium iodide 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 242.08h， 生成 S-phenyl hexanethioate
  参考文献：
  名称：

  由2-苯基磺酸-2-苯基硫代肟酸酯制备2-卤代S-苯基硫代酯。2-苯基磺酰基氧杂环丁烷的晶体结构

  摘要：

  1-苯磺酰基-1- phenylthioalkenes 8与高立体选择性为（制备ê在一个单釜法）异构体通过的反应苯基苯硫基甲基砜9与醛，随后消除。用叔丁基氢过氧化物锂对这些烯烃进行亲核环氧化，得到2-苯基磺酰基-2-苯基硫代肟酸酯4，为单一的非对映异构体，而未检测到苯硫基官能团的氧化。还可以通过用丁基锂处理苯磺酰基氧肟酮13，然后再用二苯基二硫化物来制备环氧乙烷，这使得可以制备3,3-二烷基2-苯基磺酰基-2-苯基硫代环氧乙烷。oxiranes 4与锂或卤化镁反应得到的2-卤代良好的收率小号-苯基硫酯5，6和7。通过用碘化镁进一步处理使2-卤代S-苯基硫代酯7脱碘。以类似的方式，也从相应的肟酸酯制备2-溴S甲基硫代酯15和2-溴Se-苯基硒酸酯17b。2-苯基磺酰氧杂环戊烷4b，13e和14b的X射线晶体结构，表明远离磺酰基的C-O键的一致延长，以及与磺酰基相邻的C-O键的显着缩短。

  DOI：

  10.1039/p19910003091
• 作为产物：
  描述：

  双(苯硫基)甲烷 在 potassium permanganate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-(苯基硫烷基)甲基苯基砜
  参考文献：
  名称：

  由2-苯基磺酸-2-苯基硫代肟酸酯制备2-卤代S-苯基硫代酯。2-苯基磺酰基氧杂环丁烷的晶体结构

  摘要：

  1-苯磺酰基-1- phenylthioalkenes 8与高立体选择性为（制备ê在一个单釜法）异构体通过的反应苯基苯硫基甲基砜9与醛，随后消除。用叔丁基氢过氧化物锂对这些烯烃进行亲核环氧化，得到2-苯基磺酰基-2-苯基硫代肟酸酯4，为单一的非对映异构体，而未检测到苯硫基官能团的氧化。还可以通过用丁基锂处理苯磺酰基氧肟酮13，然后再用二苯基二硫化物来制备环氧乙烷，这使得可以制备3,3-二烷基2-苯基磺酰基-2-苯基硫代环氧乙烷。oxiranes 4与锂或卤化镁反应得到的2-卤代良好的收率小号-苯基硫酯5，6和7。通过用碘化镁进一步处理使2-卤代S-苯基硫代酯7脱碘。以类似的方式，也从相应的肟酸酯制备2-溴S甲基硫代酯15和2-溴Se-苯基硒酸酯17b。2-苯基磺酰氧杂环戊烷4b，13e和14b的X射线晶体结构，表明远离磺酰基的C-O键的一致延长，以及与磺酰基相邻的C-O键的显着缩短。

  DOI：

  10.1039/p19910003091

文献信息

• Highly diastereoselective and thermodynamically controlled nucleophilic addition of α-fluoro-α-phenylthio-α-phenylsulfonylmethane (FTSM) to aldehydes
  作者：Wenchao Ye、Lingui Zhu、Qinyu Luo、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130877

  日期：2020.1

  reversible nucleophilic addition of a monofluorinated sulfone, α-fluoro-α-phenylthio-α-phenylsulfonylmethane (FTSM), to aldehydes has been developed, which allows the efficient synthesis of β-fluorinated carbinols with high diastereoselectivity. Control experiments showed that the fluorine substitution not only promotes the addition process, but also improves the diastereoselectivity.

  已经开发了一种热力学控制和可逆的亲核加成法，将单氟化砜α-氟-α-苯硫基-α-苯基磺酰甲烷（FTSM）添加到醛中，从而可以高效合成具有高非对映选择性的β-氟化甲醇。对照实验表明，氟取代不仅促进了加成过程，而且提高了非对映选择性。
• Regioselective Electrochemical Monofluorination of α-Sulfonyl Sulfides
  作者：Toshio Fuchigami、Hirokatsu Nagura

  DOI：10.1055/s-2008-1078498

  日期：——

  Highly regioselective monofluorination of α-sulfonyl sulfides was successfully carried out using anodic oxidation to provide the corresponding α-fluorinated products in moderate yields. The fluorinated products would be versatile fluorine-containing building blocks.

  使用阳极氧化成功地进行了α-磺酰硫醚的高度区域选择性单氟化，以中等产率提供相应的α-氟化产物。氟化产品将是多功能的含氟构件。
• Synthesis of 2-Arylcycloalka-2,4-dienones Using Sulfone-Based Methodology
  作者：Saphon Hok、Neil E. Schore

  DOI：10.1021/jo0523262

  日期：2006.2.1

  from (phenylthiomethyl)phenyl sulfone to a selection of aryl ω-alkenyl ketones gives adducts that via a sequence of Lewis acid catalyzed rearrangement, α-allylation, and metathesis give rise to 2-thio-4-cycloalkenones. These in turn give cycloalkadienones upon oxidation and elimination. An attempt to develop a polymer-supported variant fails because of the reversibility of sulfone anion addition.

  将衍生自（苯硫基甲基）苯基砜的阴离子加到选择的芳基ω-链烯基酮上，得到加合物，该加合物通过路易斯酸催化的重排，α-烯丙基化和复分解生成2-硫基-4-环烯酮。这些继而在氧化和消除时产生环链二烯酮。由于砜阴离子加成的可逆性，开发聚合物支持的变体的尝试失败。
• Novel synthesis of a highly functionalized cyclopropane derivative
  作者：Stéphane Trudeau、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1139/v03-119

  日期：2003.9.1

  anticipated product, highly functionalized cyclopropanes were obtained. These novel cyclopropane structures are the result of the concomitant 1,2-migration of a dithiane thioether moiety and the eventual displacement of the acetate group, followed by the cyclization of the silyl enol ether.Key words: tricycles, SN2' cyclization, inductive effect, cyclopropane.

  进行模型研究以探索通过使用甲硅烷基烯醇醚的 SN2' 环化以取代烯丙乙酸酯作为关键步骤来合成包含 C7-6C8 双键接头（类固醇编号）的稠合三环结构的可行性。获得了高度官能化的环丙烷，而不是预期的产物。这些新型环丙烷结构是二噻烷硫醚部分伴随 1,2-迁移和乙酸酯基团最终置换的结果，随后是甲硅烷基烯醇醚的环化。 关键词：三环，SN2' 环化，诱导效应, 环丙烷。
• Preparation of 1-phenylsulphonyl-1-phenylthio epoxide: Convenientprecursors to α-halo S-phenyl thio esters
  作者：Cheryl T. Hewkin、Richard F.W. Jackson、William Clegg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80635-8

  日期：1988.1

  1-Phenylsulphonyl-1-phenylthio epoxides (3), readily prepared from aldehydes, react with lithium or magnesium halides to give high yields of the corresponding α-halo S-phenyl thio esters.

  由醛容易制备的1-苯基磺酰基-1-苯基硫代环氧化物（3）与卤化锂或卤化镁反应，得到高产率的相应的α-卤代S-苯基硫代酯。