(1S,2S,4R)-2-chloro-8-p-menthen-1-ol | 521925-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S,4R)-2-chloro-8-p-menthen-1-ol
• 英文别名: (1S,4R)-2-chloro-4-(1-methylvinyl)-1-methylcyclohexanol；(-)-trans-1-Hydroxy-2-chlor-trans-p-menthen；trans-Chloro-2p-menthen-8-ol-1；Chloro-2-p-menthen-8-ol-1；(1~{S},2~{S},4~{R})-2-chloranyl-1-methyl-4-prop-1-en-2-yl-cyclohexan-1-ol；(1S,2S,4R)-2-chloro-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 521925-06-4
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO
• 分子量: 188.697
• InChiKey: DOPWCACTFDDQSY-UTLUCORTSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4R)-2-chloro-8-p-menthen-1-ol 以 乙腈 为溶剂， 80.0~150.0 ℃ 、159.99 Pa 条件下， 反应 8.0h， 生成 反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  (1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种(1S,4R)‑1‑甲基‑4‑(1‑甲基乙烯基)‑2‑环己烯‑1‑醇的制备方法。该制备方法中，先将柠檬烯与卤代试剂进行反应，得到式(1)中间体，然后将式(1)中间体与叔胺化合物进行反应，得到式(2)中间体，最后将式(2)中间体进行热解消除反应，得到(1S,4R)‑1‑甲基‑4‑(1‑甲基乙烯基)‑2‑环己烯‑1‑醇。该制备方法条件温和，无须经过制备条件要求高且安全风险较大的双氧水的氧化过程，也不需要昂贵的催化剂，收率高、产品纯度高，且步骤简单，能适用于工业化生产。

  公开号：

  CN112661656B
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 sodium hypochlorite 、 水 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以90.2%的产率得到(1S,2S,4R)-2-chloro-8-p-menthen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种(1S,4R)‑1‑甲基‑4‑(1‑甲基乙烯基)‑2‑环己烯‑1‑醇的制备方法。该制备方法中，先将柠檬烯与卤代试剂进行反应，得到式(1)中间体，然后将式(1)中间体与叔胺化合物进行反应，得到式(2)中间体，最后将式(2)中间体进行热解消除反应，得到(1S,4R)‑1‑甲基‑4‑(1‑甲基乙烯基)‑2‑环己烯‑1‑醇。该制备方法条件温和，无须经过制备条件要求高且安全风险较大的双氧水的氧化过程，也不需要昂贵的催化剂，收率高、产品纯度高，且步骤简单，能适用于工业化生产。

  公开号：

  CN112661656B

文献信息

• Isolation and Identification of Terpene Chlorohydrins Found in Cold-Pressed Orange Oil
  作者：Eve R. Weiss、Jana Pika、Robert J. Braddock

  DOI：10.1021/jf026122n

  日期：2003.4.1

  Three terpene chlorohydrins found in cold-pressed orange oil were concentrated by silica adsorption chromatography and purified by preparative HPLC. Formation of these chlorohydrins was determined to be the result of a reaction of d-limonene, the major component of cold-pressed oil, with hypochlorous acid, found in chlorinated treatment water used in the oil recovery process. NMR analyses indicated that

  通过硅胶吸附色谱法浓缩冷压橙油中发现的三种萜烯氯醇，并通过制备型HPLC进行纯化。确定这些氯代醇的形成是由于冷压油的主要成分d-柠檬烯与次氯酸反应的结果，次氯酸存在于采油过程中的氯化处理水中。NMR分析表明，存在的主要氯醇是被二氯取代的（1R，2R，4R）-2-氯-8-对-薄荷1-醇（1）。其他两种化合物是双轴反式立体异构体（1S，2S，4R）-2-氯-8-对薄荷1-醇（2）和二氯醇（1R，2R，4R）-2,9 -二氯-8-对-薄荷-1-醇（3）。
• 一种反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇的合成方法
  申请人：南京康立瑞生物科技有限公司

  公开号：CN115724716A

  公开（公告）日：2023-03-03

  本发明公开了一种反式‑薄荷基‑2,8‑二烯‑1‑醇的合成方法，包括以下步骤：S1:在反应瓶中加入D‑柠檬烯，有机溶剂和水；再加入催化剂和次卤酸盐反应得到中间体1；S2:在反应瓶中加入中间体1、极性有机溶剂和无机碱的水溶液，加热反应生成中间体2；S3:在反应瓶中加入中间体2和有机溶剂，滴加烷基磺酰氯或者取代烷基磺酰氯和有机碱，常温下反应生成中间体3。本发明的合成方法无需先进行环氧化，再进行选择性开环，无需昂贵的催化剂，收率高、步骤简单，适用于工业化生产。通过选择性的生成磺酸酯，再通过磺酸酯的消去反应生产最终的产品反式‑薄荷基‑2,8‑二烯‑1‑醇的合成方法；反应温度低，收率高，产品纯度高。
• De Mattos, Marcio C.S.; Bernini, Rafael Berrelho, Heterocyclic Communications, 2006, vol. 12, # 6, p. 411 - 414
  作者：De Mattos, Marcio C.S.、Bernini, Rafael Berrelho

  DOI：——

  日期：——