(3aR,4aS,7aR,8R,8aS)-8-((2S,3S,4S,5S,6R)-6-Benzyloxymethyl-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,5-dimethyl-hexahydro-benzo[1,2-d;5,4-d']bisoxazole-2,6-dione | 103813-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4aS,7aR,8R,8aS)-8-((2S,3S,4S,5S,6R)-6-Benzyloxymethyl-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,5-dimethyl-hexahydro-benzo[1,2-d;5,4-d']bisoxazole-2,6-dione
• CAS: 103813-98-5
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₁₀
• 分子量: 494.499
• InChiKey: CVFONQQZKHECLA-CCHHJZRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.56
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  147.46
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4aS,7aR,8R,8aS)-8-((2S,3S,4S,5S,6R)-6-Benzyloxymethyl-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,5-dimethyl-hexahydro-benzo[1,2-d;5,4-d']bisoxazole-2,6-dione 在 咪唑 、 barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成霉素C，合成霉素组抗生素的典型假三糖

  摘要：

  摘要描述了一种假三糖抗生素Destoomycin C的合成方法，它含有原酸酯和β-d-talopyranosidic键。首先在三氟甲磺酸银存在下于四氢呋喃中形​​成β-d-甘露吡喃型键。用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯在醚中进行糖基化反应成功进行，而β-d-甘露吡喃型键未发生异构化。常规地进行β-甘露聚糖→β-talo转化。然后除去保护基，得到去霉素C。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85091-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-trityl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 silver trifluoromethanesulfonate 盐酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 (3aR,4aS,7aR,8R,8aS)-8-((2S,3S,4S,5S,6R)-6-Benzyloxymethyl-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,5-dimethyl-hexahydro-benzo[1,2-d;5,4-d']bisoxazole-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  合成霉素C，合成霉素组抗生素的典型假三糖

  摘要：

  摘要描述了一种假三糖抗生素Destoomycin C的合成方法，它含有原酸酯和β-d-talopyranosidic键。首先在三氟甲磺酸银存在下于四氢呋喃中形​​成β-d-甘露吡喃型键。用三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯在醚中进行糖基化反应成功进行，而β-d-甘露吡喃型键未发生异构化。常规地进行β-甘露聚糖→β-talo转化。然后除去保护基，得到去霉素C。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85091-2