2',5'-di-O-acetyl-3'-deoxyadenosine | 71196-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',5'-di-O-acetyl-3'-deoxyadenosine
• 英文别名: [(2S,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(6-aminopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 71196-28-6
• 化学式: C₁₄H₁₇N₅O₅
• 分子量: 335.319
• InChiKey: QTMNOIOAPNULSF-IMSIIYSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-di-O-acetyl-3'-deoxyadenosine 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2',5′-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-3′-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  WO2018133854A5

  摘要：

  公开号：

  WO2018133854A5
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-Acetyl-2'-O-,3'-O-methoxyethylidenadenosin 在 phosphinic acid 、 三乙胺 、 2,2’-azobis[2-(2-imidazolin-2-yl)propane] dihydrochloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2',5'-di-O-acetyl-3'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  CN116606337

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis, antitumor and antibacterial activities of cordycepin derivatives
  作者：Yu-Ting Jin、Yan-Qiu Qi、Mei Jin、Jin-Feng Sun、Sheng-Bao Diao、Wei Zhou、Long-Xuan Zhao、Gao Li

  DOI：10.1080/10286020.2021.1982907

  日期：2022.9.2

  Twelve novel cordycepin derivatives were designed and synthesized with modification at positions of 2′, 5′-hydroxyl and N6 amino groups of cordycepin. The results showed that the inhibitory activities of 3, 4b, 6c and 6d on A549 were comparable to the positive control gefitinib, and the inhibitory activity of 6a on A549 was better than that of gefitinib. Also, the inhibitory activities of twelve cordycepin

  摘要 设计合成了十二种新型虫草素衍生物，并在虫草素的2'、5'-羟基和N 6氨基位置进行了修饰。结果表明，3、4b、6c、6d对A549的抑制活性与阳性对照吉非替尼相当，6a对A549的抑制活性优于吉非替尼。此外，研究了十二种虫草素衍生物对大肠杆菌1924、金黄色葡萄球菌4220 和变形链球菌3289 的抑制活性。其中，4b对变形链球菌3289表现出一定的抑制作用, 而6b对金黄色葡萄球菌 4220有一定的抑制作用。
• 一种虫草素的制备方法
  申请人：上海兆维科技发展有限公司

  公开号：CN108676048B

  公开（公告）日：2021-04-27

  本发明公开了一种虫草素的制备方法，包括以下步骤：其中：X为Cl或Br；R1为以下基团的一种：R2为以下基团的一种：本发明采用易得的腺苷为起始原料，操作简单，纯化方便，易工业化大规模生产。
• Nucleic Acid Related Compounds. 116. Nonaqueous Diazotization of Aminopurine Nucleosides. Mechanistic Considerations and Efficient Procedures with <i>tert-</i>Butyl Nitrite or Sodium Nitrite^,¹
  作者：Paula Francom、Zlatko Janeba、Susumu Shibuya、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/jo0204101

  日期：2002.9.1

  Nonaqueous diazotization-dediazoniation of two types of aminopurine nucleoside derivatives has been investigated. Treatment of 9-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)-2-amino-6-chloropurine (1) with SbCl(3)/CH(2)Cl(2) was examined with benzyltriethylammonium (BTEA) chloride as a soluble halide source and tert-butyl nitrite (TBN) or sodium nitrite as the diazotization reagent. Optimized yields (>80%)

  已经研究了两种类型的氨基嘌呤核苷衍生物的非水重氮化-重氮化。检查了用SbCl（3）/ CH（2）Cl（2）处理9-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-核呋喃糖基）-2-氨基-6-氯嘌呤（1）氯化苄基三乙基铵（BTEA）作为可溶性卤化物源，亚硝酸叔丁酯（TBN）或亚硝酸钠作为重氮化试剂。用SbCl（3）获得2,6-二氯嘌呤衍生物的最佳收率（> 80％）。与SbBr（3）/ CH（2）Br（2）组合得到2-溴-6-氯嘌呤产物（> 60％），SbI（3）/ CH（2）I（2）/ THF得到2 -碘-6-氯嘌呤衍生物（＞ 45％）。三卤化锑催化非常有益。混合组合（SbX（3）/ CH（2）X'（2）; X / X'= Br / Cl）得到2-（溴，氯，和氢）-6-氯嘌呤衍生物，它们取决于反应条件。碘乙酸（IAA）的加入导致嘌呤自由基种类转移为2-碘-6-氯嘌呤衍生物，同时其他自由基衍生产物也相应
• Nucleotides. Part XLVI. The synthesis of phospholipid conjugates of antivirally active nucleosides by the improved phosphoramidite methodology
  作者：Harald Sigmund、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19960790210

  日期：1996.3.20

  respectively. These protected nucleosides and the 3′-azido-3′-de-oxythymidine (6) reacted with newly synthesized and properly characterized lipid-phosphoramidites 21–25, catalyzed by 1H-tetrazole, to the corresponding nucleoside-phospholipid conjugates 26–38 in high yield. The deprotection was accomplished via β-elimination with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in aprotic solvents to give analytically

  将改进的亚磷酰胺策略用于使用β-消除保护基团合成寡核苷酸到磷脂化学中的应用为合成AZT（6）和虫草素的磷脂结合物提供了可能性。3'-叠氮基-3'-脱氧胸腺嘧啶核苷（6）的合成是通过一种新的分离方法完成的，无需色谱纯化步骤，总产率为50％。保护虫草素（= 3'-脱oxyadenosine）衍生物，该Ñ 6，2,2'-双[2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基]虫草素（12）和所述Ñ 6，5'-双[2-（4-硝基苯]乙氧基羰基] cordycepin（13）通过已知方法制备，并直接将N酰化6- [2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基] cordycepin（9）。这些受保护的核苷和3'-叠氮基-3'-脱oxythymidine（6）与反应新合成的和正确表征的脂质-亚磷酰胺21-25，由1个催化ħ四唑，为相应的核苷的缀合物的磷脂26-38高产。脱保护作用是通过在质子惰性溶剂中用1,8-二氮杂双环[5.4.0]
• The Action of Adenosine Deaminase (E.C. 3.5.4.4.) on Adenosine and Deoxyadenosine Acetates: The Crucial Role of the 5′-Hydroxy Group for the Enzyme Activity
  作者：Pierangela Ciuffreda、Silvana Casati、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00222-2

  日期：2000.5

  From adenosine 1, 2′-deoxyadenosine 3 and 3′-deoxyadenosine 5 all the acetates were prepared by lipase-catalyzed reactions. Only the acetates with free 5′-hydroxy group were deaminated by adenosine deaminase (ADA), confirming the crucial role of 5′-OH for the enzyme activity.

  从腺苷1，2'-脱氧腺苷3和3'-脱氧腺苷5个所有乙酸盐是由脂肪酶催化的反应制备。只有带有游离5'-羟基的乙酸盐才被腺苷脱氨酶（ADA）脱氨，这证实了5'-OH对酶活性的关键作用。