2',5'-di-O-acetyl-3'-deoxy-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine | 161001-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',5'-di-O-acetyl-3'-deoxy-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine
• 英文别名: N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-2',5'-di-O-acetylcordycepin；[(2S,4R,5R)-4-acetyloxy-5-[6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 161001-78-1
• 化学式: C₂₃H₂₄N₆O₉
• 分子量: 528.478
• InChiKey: PLVZPYXOKILUSA-NJNPRVFISA-N

物化性质

• 密度：
  1.558±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-di-O-acetyl-3'-deoxy-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine 在 氨 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 cordycepin N1-oxide
  参考文献：
  名称：

  核苷。第LVI部分。腺苷和胞苷氨基甲酸酯的氨解†

  摘要：

  1984年引入的2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基（npeoc）基团是核酸碱基的环外氨基官能团的保护基，在温和的条件下与胺反应生成脲衍生物。在室温下用NH 3 / MeOH处理2'，5'-二-O-乙酰基-N 6- [2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基] cordycepin（3）过夜，得到虫草素（4）和N 6-氨基甲酰基cordycepin （5）。对阐明反应机理的初步研究表明，氨解通过取决于反应条件的加成消除或异氰酸酯机理。选择N 6或N 4处的苯氧羰基（phoc）基团来研究氨基甲酸酯与氨基甲酸酯的温和转化分别为腺苷和胞苷的脲。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770509
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-3-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl]imidazolium chloride 、 2',5'-di-O-acetyl-3'-deoxyadenosine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以100%的产率得到2',5'-di-O-acetyl-3'-deoxy-N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第XLVI部分。通过改进的亚磷酰胺方法合成抗病毒活性核苷的磷脂缀合物†

  摘要：

  将改进的亚磷酰胺策略用于使用β-消除保护基团合成寡核苷酸到磷脂化学中的应用为合成AZT（6）和虫草素的磷脂结合物提供了可能性。3'-叠氮基-3'-脱氧胸腺嘧啶核苷（6）的合成是通过一种新的分离方法完成的，无需色谱纯化步骤，总产率为50％。保护虫草素（= 3'-脱oxyadenosine）衍生物，该Ñ 6，2,2'-双[2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基]虫草素（12）和所述Ñ 6，5'-双[2-（4-硝基苯]乙氧基羰基] cordycepin（13）通过已知方法制备，并直接将N酰化6- [2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基] cordycepin（9）。这些受保护的核苷和3'-叠氮基-3'-脱oxythymidine（6）与反应新合成的和正确表征的脂质-亚磷酰胺21-25，由1个催化ħ四唑，为相应的核苷的缀合物的磷脂26-38高产。脱保护作用是通过在质子惰性溶剂中用1,8-二氮杂双环[5.4.0]

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790210