1-(4-(2-bromoethoxy)-2-iodophenyl)ethanone | 1448715-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(2-bromoethoxy)-2-iodophenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-(2-Bromoethoxy)-2-iodophenyl]ethanone
• CAS: 1448715-61-4
• 化学式: C₁₀H₁₀BrIO₂
• 分子量: 368.997
• InChiKey: TWHMIDBYMUTSJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.875±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(2-bromoethoxy)-2-iodophenyl)ethanone 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 norbornene 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 (S)-2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一种用于制备雷美替胺的关键中间体、其制备 方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种用于制备雷美替胺的中间体化合物（结构式(I)），式(I)中，A选自O或S；R选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丁基、正戊基、异戊基、环戊基、苯基、苄基或对甲氧基苄基；分子中存在手性碳时，式(I)中的化合物为消旋体或光学活性体。当式(I)中，A为O，R为乙基时，该化合物为结构式(II)化合物。此外，本发明还公开了式(II)化合物的制备方法以及式(II)化合物在制备失眠症治疗药物雷美替胺中的应用。

  公开号：

  CN103880795B
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(4-(2-bromoethoxy)-2-iodophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  一种用于制备雷美替胺的关键中间体、其制备 方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种用于制备雷美替胺的中间体化合物（结构式(I)），式(I)中，A选自O或S；R选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丁基、正戊基、异戊基、环戊基、苯基、苄基或对甲氧基苄基；分子中存在手性碳时，式(I)中的化合物为消旋体或光学活性体。当式(I)中，A为O，R为乙基时，该化合物为结构式(II)化合物。此外，本发明还公开了式(II)化合物的制备方法以及式(II)化合物在制备失眠症治疗药物雷美替胺中的应用。

  公开号：

  CN103880795B

文献信息

• 一类褪黑激素(MT1-MT2)受体激动剂及其 制备方法与用途
  申请人：上海阳帆医药科技有限公司

  公开号：CN104109143B

  公开（公告）日：2018-04-27

  本发明公开了一类褪黑激素(MT1‑MT2)受体激动剂，是通式(I)化合物或其光学异构体，通式(I)中：n选自1‑5；A选自CH2，氧或NH；D选自 或氧；选自(双键)或‑(单键)；B选自R选自氢，C1‑C6饱和直链烷基或C3‑C6饱和支链烷基或C3‑C6环烷基或C3‑C6不饱和直链或支链烷基；R1选自氢或氟；R2选自氢、羟基、巯基、氨基、卤素或C1‑C6直链或支链烷基；R3选自C1‑C6直链烷基或C3‑C6支链烷基；所述烷基是未取代的或被一至三个独立选自下组的基团所取代：卤素，OH，NH2，或CN。此外，本发明还公开了该化合物的制备方法及其在制备治疗与褪黑激素MT1‑MT2受体相关疾病的药物中的应用。
• Synthesis of the melatonin receptor agonist Ramelteon using a tandem C–H activation–alkylation/Heck reaction and subsequent asymmetric Michael addition
  作者：XiaoDan Fu、XingQun Guo、XingWei Li、LiDong He、YuShe Yang、YouXi Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.05.006

  日期：2013.7

  An asymmetric synthesis of the melatonin receptor agonist Ramelteon 1 has been achieved, which involved a tandem C H activation-alkylation/Heck reaction and subsequent highly diastereoselective asymmetric Michael addition to generate the corresponding chiral intermediate, which was readily converted into Ramelteon 1 in 19% overall yield in 15 linear steps. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.