(+/-)-3-(2-chlorophenyl)-3,6-dihydro-1,2-dioxine | 1008752-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: (+/-)-3-(2-chlorophenyl)-3,6-dihydro-1,2-dioxine
• 英文别名: 3-(2-Chlorophenyl)-3,6-dihydro-1,2-dioxine
• CAS: 1008752-65-5
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: NTEJVVPWCKQGHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-(2-chlorophenyl)-3,6-dihydro-1,2-dioxine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到(+/-)-(1aS,2R,5aS)-2-(2-chlorophenyl)perhydrooxireno[2,3-d][1,2]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Design of 1,2-dioxines with anti-Candida activity: aromatic substituted 1,2-dioxines

  摘要：

  In an ongoing effort to rationally design new antimicrobials, 47 new 1,2-dioxines have been synthesised. Broad antifungal structure-activity relationships governing aromatically substituted epoxy-1,2-dioxines 2 and 3 and their parent 1,2-dioxines 1 were assessed primarily against the pathogenic yeast, Candida albicans, with haemolytic activity of selected examples also reported. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.071
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)butadiene 在 oxygen 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以26%的产率得到(+/-)-3-(2-chlorophenyl)-3,6-dihydro-1,2-dioxine
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化光氧化反应的紧凑型荧光灯的实际评估

  摘要：

  节能紧凑型荧光灯 (CFL) 已被评估为用于敏化产生单线态氧的光源，该单线态氧用于使用一系列染料（包括玫瑰红、亚甲蓝和四苯基卟啉）氧化 1,3-丁二烯和糠醛衍生物. 由于灯的低热输出，环境温度水套足以冷却反应混合物，使用 110 W CFL 的反应速率较慢，但与使用 500 W 卤钨灯获得的反应速率相当。将该条件应用于一系列呋喃醛和 1,3-丁二烯的光氧化，以在 4-96 小时内以良好的产率得到产品​​。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340976

文献信息

• A domino Kornblum-DeLaMare/aza-Michael reaction of 3,6-dihydro-1,2-dioxines and application to the synthesis of the ceramide transport inhibitor (±)-HPA-12
  作者：Sarah V.A.-M. Legendre、Martyn Jevric、Julian Klepp、Christopher J. Sumby、Ben W. Greatrex

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.010

  日期：2018.3

  A Kornblum-DeLaMare/aza-Michael reaction of 3,6-dihydro-1,2-dioxines with primary and secondary amines has been developed which affords 4-hydroxy-3-aminoketones. The aza-Michael products were reduced using non-selective NaBH4/MeOH or diastereoselective (up to 92:8) SnCl4/NaBH4 conditions yielding (1R*,3S*)-3-amino-1,4-diols in up to 97% and 70% yield respectively. The major reduction product was converted in two steps to (+/-)-HPA-12, which is an inhibitor of the cytosolic ceramide transporting protein. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.