(1'S,3'S,7'R,9'R,10'S,13'R)-1',5',5',7'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,15'-4,6,12-trioxatetracyclo[7.6.0.03,7.010,13]pentadecane]-10'-ol | 391278-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'S,3'S,7'R,9'R,10'S,13'R)-1',5',5',7'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,15'-4,6,12-trioxatetracyclo[7.6.0.03,7.010,13]pentadecane]-10'-ol
• CAS: 391278-16-3
• 化学式: C₁₈H₂₈O₆
• 分子量: 340.417
• InChiKey: IDGCLCHYWBWPDC-DNUWFKPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1'S,3'S,7'R,9'R,10'S,13'R)-1',5',5',7'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,15'-4,6,12-trioxatetracyclo[7.6.0.03,7.010,13]pentadecane]-10'-ol 在 吡啶 作用下， 以58%的产率得到[(1'S,3'S,7'R,9'R,10'S,13'R)-1',5',5',7'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,15'-4,6,12-trioxatetracyclo[7.6.0.03,7.010,13]pentadecane]-10'-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  由（S）-（+）-香芹酮合成紫杉醇中的CD环

  摘要：

  包含功能性CD环的三轮车16由（S）-（+）-香芹酮分21步构建，涉及Baeyer-Villiger氧化，Oppenaurer氧化和Meerwein-Ponndorf-Verley还原，立体定向格氏加成和分子内S N 2反应为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01802-0
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(((3aS,4aS,8aS,9aR)-2,2,4a,9a-tetramethyl-3a,4,4a,8a,9,9a-hexahydro-6H-spiro[naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-5,2'-[1,3]dioxolan]-7-yl)oxy)silane 在 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 2,3,5-三甲基吡啶 、 Oxone 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 aluminum isopropoxide 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1'S,3'S,7'R,9'R,10'S,13'R)-1',5',5',7'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,15'-4,6,12-trioxatetracyclo[7.6.0.03,7.010,13]pentadecane]-10'-ol
  参考文献：
  名称：

  由（S）-（+）-香芹酮合成紫杉醇中的CD环

  摘要：

  包含功能性CD环的三轮车16由（S）-（+）-香芹酮分21步构建，涉及Baeyer-Villiger氧化，Oppenaurer氧化和Meerwein-Ponndorf-Verley还原，立体定向格氏加成和分子内S N 2反应为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01802-0

文献信息

• A synthetic approach toward taxol analogs: studies on the construction of the CD ring
  作者：Tony K.M. Shing、Chi M. Lee、Ho Y. Lo

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.094

  日期：2004.10

  Tricycle 6, containing the CD ring of taxol, is constructed from (S)-(+)-carvone in 21 steps involving a Diels–Alder reaction with isoprene, a Baeyer–Villiger oxidation, an Oppenaurer oxidation and Meerwein–Ponndorf–Verley reduction, a stereospecific Grignard addition, and an intramolecular SN2 reaction as the key steps.

  含有紫杉醇CD环的三轮车6由（S）-（+）-香芹酮分21步构建，涉及Diels-Alder与异戊二烯的反应，Baeyer-Villiger氧化，Oppenaurer氧化和Meerwein-Ponndorf-Verley还原，立体定向格氏试剂加成和分子内S N 2反应是关键步骤。