(6S,7R,Z)-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-((E)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylhex-4-en-1-ylidene)-6,10-dimethylundec-9-en-1-yl acetate | 1242097-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6S,7R,Z)-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-((E)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylhex-4-en-1-ylidene)-6,10-dimethylundec-9-en-1-yl acetate
• 英文别名: [(2Z,6S,7R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-[(E)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylhex-4-enylidene]-6,10-dimethylundec-9-enyl] acetate
• CAS: 1242097-28-4
• 化学式: C₃₈H₅₄O₆
• 分子量: 606.843
• InChiKey: INZOMHDZFPRCGC-KILMPPSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7R,Z)-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-((E)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylhex-4-en-1-ylidene)-6,10-dimethylundec-9-en-1-yl acetate 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到(6S,7R,Z)-7-hydroxy-2-((E)-6-hydroxy-4-methylhex-4-en-1-ylidene)-6,10-dimethylundec-9-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Wittig-Schlosser反应聚合合成三取代的Z-烯丙基酯

  摘要：

  由醛和Wittig试剂就地生成的β-Lithiooxyphosphoniumylides，很容易与卤代甲基酯反应形成三取代的Z-烯丙基酯。该方法学应用于香叶基香叶基香叶醇衍生的二萜（6 S，7 R，Z）-7-羟基-2-（（E）-6-羟基-4-甲基己基-4-烯叉基）-6的全合成， 10-二甲基十一碳烯-9-乙酸乙烯酯（12）。

  DOI：

  10.1021/ol101843q
• 作为产物：
  描述：

  溴甲基乙酸酯 、 (E)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylhex-4-enal 、 ((5S,6R)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-5,9-dimethyldec-8-en-1-yl)triphenylphosphonium iodide 在 lithium bromide 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 反应 0.92h， 以63%的产率得到(6S,7R,Z)-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-((E)-6-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylhex-4-en-1-ylidene)-6,10-dimethylundec-9-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Wittig-Schlosser反应聚合合成三取代的Z-烯丙基酯

  摘要：

  由醛和Wittig试剂就地生成的β-Lithiooxyphosphoniumylides，很容易与卤代甲基酯反应形成三取代的Z-烯丙基酯。该方法学应用于香叶基香叶基香叶醇衍生的二萜（6 S，7 R，Z）-7-羟基-2-（（E）-6-羟基-4-甲基己基-4-烯叉基）-6的全合成， 10-二甲基十一碳烯-9-乙酸乙烯酯（12）。

  DOI：

  10.1021/ol101843q