5-deoxy-1-methoxy-D-ribofuranoside | 13039-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-1-methoxy-D-ribofuranoside
• 英文别名: 5-deoxy-1-O-methyl-D-ribofuranose；5-deoxy-D-ribofuranose；1-O-methyl-5-deoxy-D-ribofuranose；(3R,4S,5R)-2-methoxy-5-methyloxolane-3,4-diol
• CAS: 13039-71-9
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: UMFZEEAZPLDBDK-JDJSBBGDSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-1-methoxy-D-ribofuranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 去氧氟尿苷
  参考文献：
  名称：

  5'-脱氧-5-氟-尿素（5-DFUR）和抑制剂5'-氘代衍生物的立体立体合成5'-氘代衍生物†

  摘要：

  立体定向合成抗癌剂5'-脱氧-5-氟尿嘧啶及其5'-氘代衍生物

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650525
• 作为产物：
  描述：

  α,β-1-甲基-D-呋喃核糖苷 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-deoxy-1-methoxy-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  硝酮衍生吡咯烷支架及其组合文库的合成，用于开发选择性 α-l-鼠李糖苷酶抑制剂

  摘要：

  描述了开发选择性α- l-鼠李糖苷酶抑制剂的有效策略。以环状硝酮为原料，合理设计并合成了五种功能化吡咯烷支架。通过组合化学制备的相应的多样化文库使我们能够增加基于吡咯烷的亚胺糖的化学空间，并使我们能够鉴定选择性且有效的α- l-鼠李糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/asia.202200172

文献信息

• 一种卡培他滨中间体
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN111377988B

  公开（公告）日：2023-06-27

  本发明属于医药合成领域，公开了一种卡培他滨中间体(Ⅴ)，还公开了其制备方法，该制备方法为：用Fmoc‑保护的2，3位羟基的5‑脱氧‑D‑核糖的衍生物(Ⅲ)和活化的5‑氟胞嘧啶(Ⅳ)在催化剂的作用下，偶联得到卡培他滨中间体(Ⅴ)。该方法操作简便，后处理简单，产品纯度高，适合工业化生产。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF RIBOFURANOSE DERIVATIVES
  申请人：API Corporation

  公开号：EP2210896A1

  公开（公告）日：2010-07-28

  It is an object of the present Invention to provide a process for producing 1,2,3-tri-O-acetyl-5-deoxy-ribofuranose in an industrially appropriate manner. The present invention provides a process for producing a 1,2,3-tri-O-acetyl-5-deoxy-ribofuranose which comprises hydrogenating a compound represented by the formula (1) or formula (2) in the presence of a metal catalyst: wherein P1 and P2 independently represent a hydrogen atom or an acyl group OP1 and OP2 may together form an acetal group, and R represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an aralkyl group, or an acyl group; wherein X1 represents Br or I, P3 and P4 independently represent a hydrogen atom or an acryl group, and R represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an aralkyl group, or an acyl group.

  本发明的目的是以工业适当的方式提供一种生产1,2,3-三-O-乙酰-5-去氧-核糖呋喃糖的方法。本发明提供了一种生产1,2,3-三-O-乙酰-5-去氧-核糖呋喃糖的方法，其包括在金属催化剂的存在下氢化由化合物表示的化合物（1）或化合物（2）：其中P1和P2独立地表示氢原子或酰基OP1和OP2可以共同形成缩醛基，R表示氢原子、烷基、芳基、芳基烷基或酰基；其中X1表示Br或I，P3和P4独立地表示氢原子或丙烯酰基，R表示氢原子、烷基、芳基、芳基烷基或酰基。
• Concise total synthesis of two marine natural nucleosides: trachycladines A and B
  作者：Haixin Ding、Wei Li、Zhizhong Ruan、Ruchun Yang、Zhijie Mao、Qiang Xiao、Jun Wu

  DOI：10.3762/bjoc.10.176

  日期：——

  We report the first total synthesis of trachycladines A (10 steps, 34.2% overall yield) and B (11 steps, 35.0% overall yield) by using 5-deoxy-1,2,3-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranose as the starting material. The critical step was the SnCl₄ assisted regio- and steroselective deprotection of perbenzylated 1-O-methyl-5-deoxyribofuranose. The enzyme adenylate deaminase (EC 3.5.4.6) was successfully applied to the chemoenzymatic synthesis of trachycladines B.

  我们报道了首次合成trachycladines A（10步，总产率34.2％）和B（11步，总产率35.0％），使用5-去氧-1,2,3-三-O-乙酰-β-D-核糖呋喃糖作为起始物质。关键步骤是SnCl4辅助的对苯甲酸保护的1-O-甲基-5-去氧核糖呋喃糖的区域和立体选择性去保护。酶腺苷酸脱氨酶（EC 3.5.4.6）成功应用于trachycladines B的化学酶合成。
• Benzimidazole 2′-Isonucleosides: Design, Synthesis, and Antiviral Activity of 2-Substituted-5,6-Dichlorobenzimidazole 2′-Isonucleosides
  作者：G. A. Freeman、D. W. Selleseth、J. L. Rideout、R. J. Harvey

  DOI：10.1080/15257770008033001

  日期：2000.1

  on nucleophilic displacements of a 2'-tosylate from carbohydrate intermediates with 2-bromo-5,6-dichlorobenzidazole. 2-Bromo and 2-isopropyl amino analogs with 3'- and 5'-oxo and deoxy substitutions were prepared. The benzimidazole-2-'isonucleosides presented here demonstrated reduced activity against HCMV when compared to other D-ribofuranosyl benzimidazole analogs. In addition, they were not found

  2,5,6-三卤代苯并咪唑-β-D-呋喃核糖基核苷和2-取代的氨基5,6-二氯苯并咪唑-β-L-呋喃核糖基核苷是人巨细胞病毒（HCMV）的有效和选择性抑制剂。D-呋喃核糖基类似物在体内迅速代谢，使其不适合用作候选药物。不稳定性的主要来源被认为是异头键。介绍了一系列化学稳定的苯并咪唑-2'-异核苷的合成。所使用的合成方案基于具有2-溴-5,6-二氯苯并恶唑的碳水化合物中间体的2'-甲苯磺酸酯的亲核取代。制备了具有3'-和5'-氧代和脱氧取代的2-溴和2-异丙基氨基类似物。苯并咪唑-2-' 与其他D-呋喃呋喃糖基苯并咪唑类似物相比，此处呈现的异核苷显示出降低的抗HCMV活性。另外，未发现它们是HIV的抑制剂。
• 一种卡培他滨中间体的工业大生产方法
  申请人：苏州华鑫医药科技有限公司

  公开号：CN111647028A

  公开（公告）日：2020-09-11

  发明提出一种卡培他滨中间体的工业大生产方法，采用甲醇核丙酮同时加入的一锅煮的生产方法，节省能源、生产周期较短及提高收率的制备方法；采用在二甲亚砜或者吡咯烷酮中加入乙酸乙酯等低沸点溶剂进行回流冷却带走热量的方法；设计采用一边水解一边蒸馏的生产方法，把水解产生的甲醇及丙酮蒸馏出来，不断减少水中的甲醇及丙酮，使反应向K3进行，反应完全彻底的制备方法。