ethyl 4-butyrylbenzoate | 1383800-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-butyrylbenzoate
• 英文别名: ethyl 4-butanoylbenzoate
• CAS: 1383800-57-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: MEAYWIWQERYKEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-butyrylbenzoate 在 [N-[(1R,2R)-2-(amino-κN)-1,2-diphenylethyl]-4-methylbenzenesulfonamidato-κN]chloro[(1,2,3,4,5,6-η)-1,3,5-trimethylbenzene]-ruthenium 、 三丁基膦 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 N-[4-[(1S)-1-[3,5-二甲基-4-[4-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]苯氧基]丁基]苯甲酰基]-beta-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of a potent glucagon receptor antagonist with favorable physicochemical and pharmacokinetic properties as a candidate for the treatment of type 2 diabetes mellitus

  摘要：

  A novel and potent small molecule glucagon receptor antagonist for the treatment of diabetes mellitus is reported. This candidate, (S)-3-[4-(1-{3,5-dimethyl-4-[4-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-1-yl]phenoxy}butyl)benzamido]propanoic acid, has lower molecular weight and lipophilicity than historical glucagon receptor antagonists, resulting in excellent selectivity in broad-panel screening, lower cytotoxicity, and excellent overall in vivo safety in early pre-clinical testing. Additionally, it displays low in vivo clearance and excellent oral bioavailability in both rats and dogs. In a rat glucagon challenge model, it was shown to reduce the glucagon-elicited glucose excursion in a dose-dependent manner and at a concentration consistent with its rat in vitro potency. Its properties make it an excellent candidate for further investigation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.014
• 作为产物：
  描述：

  C₁₃H₁₄O₄ 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 氧化汞红 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 联硼酸频那醇酯 、 频那醇硼烷 作用下， 反应 8.0h， 以65%的产率得到ethyl 4-butyrylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的区域选择性和化学选择性脱氧还原 1,3-二酮

  摘要：

  羰基化合物的脱氧还原已得到充分证实。然而，开发的大多数协议通常需要苛刻的反应条件或高反应性/毒性试剂，尽管 1,3-二酮对合成化学和材料科学很重要，但很少探索其脱氧还原。我们在这里描述了在温和反应条件下铑催化的区域选择性和化学选择性脱氧还原 1,3-二酮。与芳香族羰基还原相比，该方法对脂肪族羰基还原表现出异常高的区域选择性。此外，该反应还表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，在天然产物和药物骨架的后期修饰和合成中具有巨大潜力。初步机理研究和 DFT 计算表明，该反应涉及 1,3-二酮脱氧为 α, β-不饱和酮及其随后的 1,4-还原。与芳族 C=O 插入相比，脂肪族 C=O 插入 [Rh]-Bpin 的能垒明显较低，这是该还原过程中高区域选择性的原因。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c00520
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 4-(1-hydroxybutyl)benzoate 、 三乙胺 在 三氧化硫吡啶 、 Brine 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 乙酸乙酯 、 正庚烷 、 ethyl 4-butyrylbenzoate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以gave ethyl 4-butyrylbenzoate (Intermediate 1)的产率得到ethyl 4-butyrylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  QUINOLINYL GLUCAGON RECEPTOR MODULATORS

  摘要：

  本发明提供了式I的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、A1、A2、A3、B1、B2、B3和B4如本文所定义。已发现式I的化合物作为葡萄糖原拮抗剂或反向激动剂。因此，式I的化合物及其药物组成物对于治疗由葡萄糖原介导的疾病、紊乱或病况是有用的。

  公开号：

  US20150099882A1

文献信息

• Glucagon Receptor Modulators
  申请人：Aspnes Gary Erik

  公开号：US20120165343A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention provides a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R 1 , R 2 , R 3 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , L, B 1 , B 2 , B 3 and B 4 are as defined herein. The compounds of Formula I have been found to act as glucagon antagonists or inverse agonists. Consequently, the compounds of Formula I and the pharmaceutical compositions thereof are useful for the treatment of diseases, disorders, or conditions mediated by glucagon.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、A1、A2、A3、A4、L、B1、B2、B3和B4如本文所定义。已发现式I的化合物可作为葡萄糖胰高血糖素拮抗剂或逆向激动剂。因此，式I的化合物及其药物组成物对通过葡萄糖胰高血糖素介导的疾病、紊乱或症状的治疗是有用的。
• GLUCAGON RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Aspnes Gary Erik

  公开号：US20120202834A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention provides a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R 1 , R 2 , R 3 , A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , L, B 1 , B 2 , B 3 and B 4 are as defined herein. The compounds of Formula I have been found to act as glucagon antagonists or inverse agonists. Consequently, the compounds of Formula I and the pharmaceutical compositions thereof are useful for the treatment of diseases, disorders, or conditions mediated by glucagon.

  本发明提供了一种式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、A1、A2、A3、A4、L、B1、B2、B3和B4如本文所定义。已发现式I的化合物可作为葡萄糖胰高血糖素拮抗剂或逆向激动剂。因此，式I的化合物及其药物组成物对于治疗由葡萄糖胰高血糖素介导的疾病、紊乱或症状是有用的。
• [EN] QUINOLINYL GLUCAGON RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE QUINOLINYLGLUCAGON
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2013014569A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention provides a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, A1, A2, A3, B1, B2, B3 and B4 are as defined herein. The compounds of Formula I have been found to act as glucagon antagonists or inverse agonists. Consequently, the compounds of Formula I and the pharmaceutical compositions thereof are useful for the treatment of diseases, disorders, or conditions mediated by glucagon.

  本发明提供了一种式I的化合物或其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、A1、A2、A3、B1、B2、B3和B4如本文所定义。已发现式I的化合物可作为胰高血糖素拮抗剂或逆拮抗剂。因此，式I的化合物及其药物组成物对于治疗由胰高血糖素介导的疾病、紊乱或症状是有用的。
• Glucagon receptor modulators
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US08859591B2

  公开（公告）日：2014-10-14

  The present invention provides a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R1, R2, R3, A1, A2, A3, A4, L, B1, B2, B3 and B4 are as defined herein. The compounds of Formula I have been found to act as glucagon antagonists or inverse agonists. Consequently, the compounds of Formula I and the pharmaceutical compositions thereof are useful for the treatment of diseases, disorders, or conditions mediated by glucagon.

  本发明提供了公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、A1、A2、A3、A4、L、B1、B2、B3和B4的定义如本文所述。发现公式I的化合物可作为胰高血糖素拮抗剂或反向激动剂。因此，公式I的化合物及其药物组合物对于治疗由胰高血糖素介导的疾病、疾病或病况是有用的。
• Quinolinyl glucagon receptor modulators
  申请人：Didiuk Mary

  公开号：US08927577B2

  公开（公告）日：2015-01-06

  The present invention provides a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, A1, A2, A3, B1, B2, B3 and B4 are as defined herein. The compounds of Formula I have been found to act as glucagon antagonists or inverse agonists. Consequently, the compounds of Formula I and the pharmaceutical compositions thereof are useful for the treatment of diseases, disorders, or conditions mediated by glucagon.

  本发明提供了一种公式I的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、A1、A2、A3、B1、B2、B3和B4在此定义。已发现公式I的化合物可作为胰高血糖素拮抗剂或反向激动剂。因此，公式I的化合物及其制药组合物可用于治疗由胰高血糖素介导的疾病、紊乱或病况。