2-羟基-3-苯基喹啉-7-羧酸甲酯 | 1383849-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-3-苯基喹啉-7-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-3-phenylquinoline-7-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-oxo-3-phenyl-1H-quinoline-7-carboxylate
• CAS: 1383849-47-5
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: MDJHLVCWLQRSEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-苯基喹啉-7-羧酸甲酯 在 N,N-二甲基甲酰胺 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[5-[(2-Methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentyl]-3-phenylquinoline-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINES AND AZA-QUINOLINES AS CRTH2 RECEPTOR MODULATORS
  [FR] QUINOLÉINES ET AZA-QUINOLÉINES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR CRTH2

  摘要：

  该发明提供了一些Formula (I)中的喹啉和氮杂喹啉，以及它们的药用盐，其中E、J1、Ja、Jb、R2、R3、R22、Ra、Rb、Rc、Rd、X、Y、b、n和q如本文所定义。该发明还提供包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗与CRTH2功能的不受控制或不适当刺激相关的疾病或症状的方法。

  公开号：

  WO2012087872A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 2-羟基-3-苯基喹啉-7-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化三氟甲磺酸苄铵与邻硝基苯甲醛的还原氨基羰基化反应合成 3-Arylquinolin-2(1H)-ones

  摘要：

  已开发出一种钯催化的直接合成 3-芳基喹啉-2(1 H )-酮的方法。该合成通过苄基三氟甲磺酸铵与邻硝基苯甲醛的钯催化还原氨基羰基化反应进行，并以中等至良好的收率获得了范围广泛的 3-芳基喹啉-2（1 H）-酮，并具有非常好的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01984

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of 3-arylquinolin-2(1H)-ones from benzyl chlorides and o-nitrobenzaldehydes
  作者：Jian-Li Liu、Chen-Yang Hou、Xinxin Qi、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111842

  日期：2021.9

  A palladium-catalyzed carbonylative cyclization of benzyl chlorides with o-nitrobenzaldehydes has been developed for the synthesis of 3-arylquinolin-2(1H)-ones. Mo(CO)6 played a dual role as both a CO surrogate and a reductant in this carbonylative transformation.

  已经开发了钯催化的苄基氯与邻硝基苯甲醛的羰基化环化反应，用于合成 3-芳基喹啉-2(1 H )-酮。Mo(CO) 6在该羰基化转化中扮演着CO替代物和还原剂的双重角色。
• QUINOLINES AND AZA-QUINOLINES AS CRTH2 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Boyce Christopher W.

  公开号：US20130296300A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  The invention provides certain quinolines and aza-quinolines of the Formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts, wherein E, J 1 , J a , J b , R 2 , R 3 , R 22 , R a , R b , R c , R d , X, Y, b, n, and q are as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using the compounds for treating diseases or conditions associated with uncontrolled or inappropriate stimulation of CRTH 2 function.

  该发明提供了公式（I）中的某些喹啉和氮杂喹啉，以及它们的药学上可接受的盐，其中E、J1、Ja、Jb、R2、R3、R22、Ra、Rb、Rc、Rd、X、Y、b、n和q的定义如本文所述。该发明还提供了包含这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物治疗与CRTH2功能不受控制或不适当刺激相关的疾病或病症的方法。
• US9290453B2
  申请人：——

  公开号：US9290453B2

  公开（公告）日：2016-03-22