2α,4a,7-trihydroxy-1β,8ξ-dimethyl-4aα,7β-gibbane-1α,10β-dicarboxylic acid-1=>4a lactone | 1166-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2α,4a,7-trihydroxy-1β,8ξ-dimethyl-4aα,7β-gibbane-1α,10β-dicarboxylic acid-1=>4a lactone
• 英文别名: 2β,4a,7-trihydroxy-1β,8ξ-dimethyl-4aα,7β-gibbane-1α,10β-dicarboxylic acid-1=>4a lactone；8β-epi-tetrahydrogibberellic acid；tetrahydrogibberellic acid
• CAS: 1166-97-8；19123-72-9；19123-73-0；19124-96-0；19197-70-7；19262-40-9；28580-52-1
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: MKROAAPDWXFZLJ-MUKOGOATSA-N

物化性质

• 熔点：
  273-275 °C
• 沸点：
  606.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  104.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α,4a,7-trihydroxy-1β,8ξ-dimethyl-4aα,7β-gibbane-1α,10β-dicarboxylic acid-1=>4a lactone 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal N,N-二乙基(2-氯-1,1,2-三氟乙基)胺 、 氢气 、 lithium bromide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cross, Brian E.; Simpson, Ian C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 11, p. 2571 - 2574

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  赤霉素 在 双氧水 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以997 mg的产率得到2α,4a,7-trihydroxy-1β,8ξ-dimethyl-4aα,7β-gibbane-1α,10β-dicarboxylic acid-1=>4a lactone
  参考文献：
  名称：

  2-氯-NN-二乙基-1,1,2-三氟乙胺与醇的反应。第3部分。在氯化锂的存在下；氯赤霉素的制备

  摘要：

  在几种不同的溶剂中，研究了赤霉素衍生物与2-氯-NN-二乙基-1,1,2-三氟乙胺在氯化锂存在下的反应。在所有情况下，桥头羟基均被氯平滑取代；在赤霉素及其酯中也引入了4β-氯取代基，但是如果环A饱和时，2β-羟基被消除。当反应在四氢呋喃或1,2-二甲氧基乙烷作为溶剂中进行时，醚氧对桥头的亲核攻击也发生，从而以10％至30％的产率得到7-烷氧基赤霉素。4β，7-二氯-和7-氯-4aα-羟基-1β，8-二甲基gi烷-1α，10β-二羧酸1,4a-内酯（19）和（20），以及7-氯-4aα-羟基制备了-1β，8β-二甲基吉布-2-烯-1α，10β-二羧酸1,4a-内酯（38）并讨论了初步的生物测定结果。

  DOI：

  10.1039/p19810000098