(2S,3S,4R,5S)-4-Methoxy-3,5-dimethyl-hexane-1,2,6-triol | 191355-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-4-Methoxy-3,5-dimethyl-hexane-1,2,6-triol
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S)-4-methoxy-3,5-dimethylhexane-1,2,6-triol
• CAS: 191355-80-3
• 化学式: C₉H₂₀O₄
• 分子量: 192.255
• InChiKey: JQRNMNQIZZMQFW-RBXMUDONSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S)-4-Methoxy-3,5-dimethyl-hexane-1,2,6-triol 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 15-冠醚-5 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二异丁基氢化铝 、 silver nitrate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.69h， 生成 5-乙基-5,6-二氢-6-[(2R,3S,4R,5S,7E)-2-羟基-4-甲氧基-3,5-二甲基-7-壬烯-1-基]-,(5R,6R)-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-PA-48153C (pironetin) utilising l-quebrachitol as a chiral building block

  摘要：

  描述了新型免疫抑制剂（-）-PA-48153C（pironetin）1的手性和立体选择性合成；其无环部分在1中具有四个连续的手性中心，通过立体选择性合成自L-奎氏糖，而2-吡喃酮部分则是从L-苹果酸制备的。

  DOI：

  10.1039/a701404j
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-3-methyl-4-O-methyl-6-O-(4-methylphenylsulfonyl)-1,2-O-(1-methylethylidene)-D-myo-inositol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R,5S)-4-Methoxy-3,5-dimethyl-hexane-1,2,6-triol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-PA-48153C (pironetin) utilising l-quebrachitol as a chiral building block

  摘要：

  描述了新型免疫抑制剂（-）-PA-48153C（pironetin）1的手性和立体选择性合成；其无环部分在1中具有四个连续的手性中心，通过立体选择性合成自L-奎氏糖，而2-吡喃酮部分则是从L-苹果酸制备的。

  DOI：

  10.1039/a701404j