(E/Z)-But-2-en-2-yl 2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-4-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside | 351030-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E/Z)-But-2-en-2-yl 2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-4-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 351030-64-3
• 化学式: C₄₁H₄₉N₃O₆Si
• 分子量: 707.942
• InChiKey: HYYICTNDKZMVHN-WKHSNOJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.09
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  104.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-But-2-en-2-yl 2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-4-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium diacetate 、 sodium bromide 吡啶 、 甲醇 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 二氯二茂锆 、 4 A molecular sieve 、 水 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺三氧化硫 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 156.33h， 生成 (R/S)-Isobutyl 4-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2-O-sulfo-β-D-glucuronic acid disodium salt
  参考文献：
  名称：

  Towards a modular approach for heparin synthesis

  摘要：

  三糖23和硫酸化二糖28的制备策略是，在合成序列的后期阶段，通过用TEMPO和NaOCl选择性氧化伯羟基，引入葡萄糖醛酸部分。在氧化步骤中，葡萄糖胺部分伯羟基作为TBDPS醚得到有效保护。氧化过程和TBDPS基团的去除证明与硫酸酯的存在是兼容的。

  DOI：

  10.1039/b009845k
• 作为产物：
  描述：

  (R/S)-But-3-en-2-yl 2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-4-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(E/Z)-But-2-en-2-yl 2-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-4-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Towards a modular approach for heparin synthesis

  摘要：

  三糖23和硫酸化二糖28的制备策略是，在合成序列的后期阶段，通过用TEMPO和NaOCl选择性氧化伯羟基，引入葡萄糖醛酸部分。在氧化步骤中，葡萄糖胺部分伯羟基作为TBDPS醚得到有效保护。氧化过程和TBDPS基团的去除证明与硫酸酯的存在是兼容的。

  DOI：

  10.1039/b009845k