4-(2,2-dibromovinyl)-5-[2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-(4R,5S)-1,3-dioxolane | 463942-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2,2-dibromovinyl)-5-[2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-(4R,5S)-1,3-dioxolane
• CAS: 463942-67-8
• 化学式: C₁₂H₁₈Br₂O₄
• 分子量: 386.081
• InChiKey: YOEJTRIOQNNQOU-MRTMQBJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2-dibromovinyl)-5-[2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-(4R,5S)-1,3-dioxolane 在 咪唑 、 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 lithium amide 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氨 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 1-heptyl-2,8-di(tert-butyldiphenylsilyloxy)-(1R,2R,8R)-9-decen-4,6-diyn-1-yl 4-methyl-1-benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total syntheses of panaxytriol and panaxydol, potent antitumor agents from Panax ginseng

  摘要：

  A stereoselective syntheses of panaxytriol 1 and panaxydol 2 from D-arabinose using base induced double elimination of 4,5-O-isopropylidene propargyl chloride as a key step is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00423-4
• 作为产物：
  描述：

  阿拉伯糖 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢气 、 三苯基膦 、 乙硫醇 作用下， 生成 4-(2,2-dibromovinyl)-5-[2,2-dimethyl-(4R)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-(4R,5S)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient and practical method for the synthesis of chiral polyhydroxy diacetylenic alcohols

  摘要：

  An efficient protocol for the synthesis of chiral polyhydroxy diacetylenic alcohols from chiral 4,5-O-isopropylidene propargyl chlorides using strong bases is described and is useful for the synthesis of biologically active natural products. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00580-9