4-羟基-7-甲氧基-3-苯基香豆素 | 2555-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 4-羟基-7-甲氧基-3-苯基香豆素
• 英文名称: 4-hydroxy-7-methoxy-3-phenylcoumarin
• 英文别名: 4-Hydroxy-7-methoxy-3-phenylcumarin；4-hydroxy-7-methoxy-3-phenylchromen-2-one
• CAS: 2555-24-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: UIJJGCUHRDYWKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C(lit.)
• 沸点：
  476.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-7-甲氧基-3-苯基香豆素 在 iron(III) chloride 、 silica gel 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到3-methoxy-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3介导的4-羟基香豆素的氧化闭环合成Coumestan衍生物

  摘要：

  已经开发了一种简洁有效的方法来合成香豆素类似物。支撑策略涉及FeCl 3介导的4-羟基-3-苯基-2 H-铬烯-2-酮衍生物的分子内直接氧化烯丙基化反应。利用该合成方案，可以容易地从容易获得的试剂中获得多种香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo2000644
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-(2-苯基乙酰氧基)苯甲酸甲酯 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以85%的产率得到4-羟基-7-甲氧基-3-苯基香豆素
  参考文献：
  名称：

  由O-羟基羰基化合物简便无金属合成3-Aryl-4-取代香豆素

  摘要：

  氢氧化钾在吡啶中对水杨醛、O-羟基苯乙酮、水杨酸甲酯和 2'-羟基查耳酮的酯进行分子内环化，可快速方便地合成 3,4-二取代香豆素。以 80-90% 的产率合成了 20 种 3-苯基香豆素。在反应中没有观察到其他副产物，例如 2-苄基色酮或 β-二酮。温和的反应条件包括去除更多酸性的苄质质子，这导致了一种相对便宜、无毒、无金属的合成 3-芳基-4-取代香豆素的方法。

  DOI：

  10.1080/00397910903222082

文献信息

• 3-Substituted-4-aminoalkoxy-5,6-condensed ring-2-pyranones
  申请人：LIPHA, Lyonnaise Industrielle Pharmaceutique

  公开号：US04230850A1

  公开（公告）日：1980-10-28

  Novel 3-substituted-4-aminoalkoxy-5,6-condensed ring-2-pyranones are disclosed as having utility as pharmacologically active compounds, in particular vasodilatory, hypotensive, anti-ischemic and anti-tussive activity. The compounds may be 3-phenyl-4-morpholinoalkoxy-coumarins. Administration may be by the oral or parenteral route. Intermediates useful in the production of these compounds are also disclosed.

  新颖的3-取代-4-氨基烷氧基-5,6-环化-2-吡喃酮被披露为具有药理活性化合物的效用，特别是血管扩张、降压、抗缺血和镇咳活性。这些化合物可能是3-苯基-4-吗啡基烷氧基-香豆素。可以通过口服或静脉注射途径进行给药。还披露了在这些化合物生产中有用的中间体。
• 3-Phenylcoumarins as Inhibitors of HIV-1 Replication
  作者：Dionisio Olmedo、Rocío Sancho、Luis M. Bedoya、José L. López-Pérez、Esther del Olmo、Eduardo Muñoz、José Alcamí、Mahabir P. Gupta、Arturo San Feliciano

  DOI：10.3390/molecules17089245

  日期：——

  We have synthesized fourteen 3-phenylcoumarin derivatives and evaluated their anti-HIV activity. Antiviral activity was assessed on MT-2 cells infected with viral clones carrying the luciferase gene as reporter. Inhibition of HIV transcription and Tat function were tested on cells stably transfected with the HIV-LTR and Tat protein. Six compounds displayed NF-κB inhibition, four resulted Tat antagonists and three of them showed both activities. Three compounds inhibited HIV replication with IC50 values < 25 µM. The antiviral effect of the 4-hydroxycoumarin derivative 19 correlates with its specific inhibition of Tat functions, while compound 8, 3-(2-chlorophenyl)coumarin, seems to act through a mechanism unrelated to the molecular targets considered in this research.

  我们合成了十四种3-苯基香豆素衍生物，并评估了它们的抗HIV活性。抗病毒活性是在携带荧光素酶基因的病毒克隆感染的MT-2细胞上进行评估的。HIV转录和Tat功能的抑制在稳定转染了HIV-LTR和Tat蛋白的细胞上进行检测。六种化合物显示出NF-κB抑制作用，四种化合物表现出Tat拮抗作用，其中三种同时显示出这两种活性。三种化合物抑制HIV复制，其IC50值均< 25 µM。4-羟基香豆素衍生物19的抗病毒效果与其对Tat功能的特异性抑制相关，而化合物8（3-(2-氯苯基)香豆素）似乎通过一种与本研究中考虑的分子靶点无关的机制发挥作用。
• Inclusion Complex of 4-Hydroxycoumarin with Cyclodextrins and Its Characterization in Aqueous Solution
  作者：Christian Folch-Cano、Claudio Olea-Azar、Eduardo Sobarzo-Sánchez、Carmen Alvarez-Lorenzo、Angel Concheiro、Francisco Otero、Carolina Jullian

  DOI：10.1007/s10953-011-9760-9

  日期：2011.11

  The physicochemical properties of 4-hydroxy-7-methoxy-3-phenyl-2H-chromen-2-one (4HC) and β-cyclodextrins (CDs) inclusion complexes were investigated. The phase solubility profile of 4HC with β-cyclodextrin derivatives was classified as AL-type. Stability constants for complexes with 1:1 molar ratios were calculated from the phase solubility diagrams and indicate the following trend: DMβCD>HPβCD>βCD. The highest value of the binding constant was for 4HC-DMβCD; the binding association constant (K a) for this complex was determined at different temperatures and the thermodynamic data indicate that 4HC-DMβCD association is mainly an entropically driven process. 1H NMR and ROESY were carried out, revealing that 4HC is embedded in the apolar cavity of DMβCD with the 4OH group buried in the cyclodextrin cavity with the phenyl group outside, near the primary rim. These results are in agreement with ORACFL values; the decrease in the antioxidant activity of 4HC-DMβCD is explained by the effective protection of the hydroxyl group due to complexation.

  研究了 4-羟基-7-甲氧基-3-苯基-2H-色烯-2-酮（4HC）与 β-环糊精（CDs）包合复合物的理化性质。4HC 与 β-环糊精衍生物的相溶性曲线被归类为 AL 型。根据相溶解度图计算出了摩尔比为 1:1 的复合物的稳定常数，并显示出以下趋势：DMβCD>HPβCD>βCD。4HC-DMβCD的结合常数值最高；在不同温度下测定了该复合物的结合关联常数（K a），热力学数据表明，4HC-DMβCD的结合主要是一个熵驱动过程。进行的 1H NMR 和 ROESY 分析表明，4HC 嵌入 DMβCD 的极性空腔中，4OH 基团埋在环糊精空腔中，苯基在外面，靠近主边缘。这些结果与 ORACFL 值相吻合；4HC-DMβCD 抗氧化活性降低的原因是络合作用有效保护了羟基。
• The chemistry of pentavalent organobismuth reagents
  作者：Derek H.R. Barton、Dervilla M.X. Donnelly、Jean-Pierre Finet、Paul H. Stenson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89826-4

  日期：——

  The arylation of chroman-4-one and 4-hydroxycoumarin derivatives by pentavalent arylbismuth reagents has been carried out. Chroman-4-one gives the 3-diphenyl derivative, whereas 3-formyl and 3-oxalyl derivatives are phenylated to isoflavanones in moderate to high yields. Arylation of 4-hydroxycoumarins by various Bi(V) reagents gives rise to functionally substituted 3-aryl-4-hydroxycoumarins in high

  已经通过五价芳基铋试剂将苯并二氢吡喃-4-酮和4-羟基香豆素衍生物芳基化。Chroman-4-one生成3-diphenyl衍生物，而3-formyl和3-oxalyl衍生物以中等至高收率被苯基化为异黄酮。通过各种Bi（V）试剂对4-羟基香豆素进行的丙烯酸化反应以高收率产生了功能性取代的3-芳基-4-羟基香豆素。
• Eine einfache Synthese von 11H-Indolo[3,2-c]chinolin-6-onen
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Abdul-Salam Karem、Thomas Kappe

  DOI：10.1007/bf00810043

  日期：1987.1