(1R,3aR,4S,7aR)-1-[(2R)-1-[3-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]sulfanylpropan-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-ol | 171011-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aR,4S,7aR)-1-[(2R)-1-[3-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]sulfanylpropan-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-ol
• CAS: 171011-50-0
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂S
• 分子量: 362.577
• InChiKey: WCQCZQNHRSDNPV-SGCUAZSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,4S,7aR)-1-[(2R)-1-[3-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]sulfanylpropan-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-ol 在 Celite 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (1R,3aR,7aR)-1-[(2R)-1-[3-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]sulfanylpropan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  1个具有芳香族和杂芳香族环的α，25-二羟基维生素D3类似物：设计，合成和初步生物学测试。

  摘要：

  设计了芳香族化合物2a-c，1 alpha 25-二羟基维生素（骨化三醇1）的类似物以及杂芳香族化合物4a-c和5a-c 19-nor-1 alpha 25-dihydroxyvitamin D3（3）的类似物。模拟其生物有效母体化合物的拓扑结构，同时避免维生素原D平衡。通过将对映体形成的有机锂亲核试剂羰基加成到对映体纯的C，D-上，可以实现类似物（+）-2b，（+）-2c，（-）-4b和（-）-5b的聚合合成。环酮（+）-17，天然骨化三醇（1）的特征。同样，制备杂合类似物20a-c，以确定掺入已知的增强侧链是否会导致生物活性增加。初步的体外生物学测试表明，芳香族类似物（+）-2b，（+）-2c，和20a-c以及杂芳族类似物（-）-4b和（-）-5b对小牛胸腺维生素D受体的亲和力很低，但在鼠角质形成细胞中以微摩尔浓度存在明显的抗增殖活性。在该角质形成细胞测定中，没有观察到与单修饰的亲本（

  DOI：

  10.1021/jm00022a019
• 作为产物：
  描述：

  de-A,B-8β,22-di-[(tert-butyldimethyl)silyloxy]-23,24-dinorcholane 在 sodium tetrahydroborate 、 Celite 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基氢氧化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 (1R,3aR,4S,7aR)-1-[(2R)-1-[3-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]sulfanylpropan-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  1个具有芳香族和杂芳香族环的α，25-二羟基维生素D3类似物：设计，合成和初步生物学测试。

  摘要：

  设计了芳香族化合物2a-c，1 alpha 25-二羟基维生素（骨化三醇1）的类似物以及杂芳香族化合物4a-c和5a-c 19-nor-1 alpha 25-dihydroxyvitamin D3（3）的类似物。模拟其生物有效母体化合物的拓扑结构，同时避免维生素原D平衡。通过将对映体形成的有机锂亲核试剂羰基加成到对映体纯的C，D-上，可以实现类似物（+）-2b，（+）-2c，（-）-4b和（-）-5b的聚合合成。环酮（+）-17，天然骨化三醇（1）的特征。同样，制备杂合类似物20a-c，以确定掺入已知的增强侧链是否会导致生物活性增加。初步的体外生物学测试表明，芳香族类似物（+）-2b，（+）-2c，和20a-c以及杂芳族类似物（-）-4b和（-）-5b对小牛胸腺维生素D受体的亲和力很低，但在鼠角质形成细胞中以微摩尔浓度存在明显的抗增殖活性。在该角质形成细胞测定中，没有观察到与单修饰的亲本（

  DOI：

  10.1021/jm00022a019