(R)-4-((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxo-pentanoic acid methyl ester | 110370-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (R)-4-((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxo-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxopentanoate
• CAS: 110370-73-5
• 化学式: C₂₅H₃₈O₄
• 分子量: 402.574
• InChiKey: XQHFYBVEBLQYGQ-GHTHVDQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxo-pentanoic acid methyl ester 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl 3β-acetoxy-23,23-difluorochol-5-en-24-oate
  参考文献：
  名称：

  甾醇侧链微生物降解的类固醇抑制剂。

  摘要：

  合成了炔羧酸的甲基酯（2和3）、α-溴酸（4）和α,α-二氟酸（5和6），作为C-24羧酸的类似物，该羧酸是甾醇侧链微生物降解过程中的中间体。这些化合物被证明可以抑制降解反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2780
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 、 硫酸 、 水 、 potassium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (R)-4-((3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxo-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROACTIVE STEROIDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2014160480A8

文献信息

• NEUROACTIVE STERIODS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3932932A1

  公开（公告）日：2022-01-05

  Compounds are provided according to Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R1, R2, R3a, R3b, R4, R5a, R5b, R6a, and R6b are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions.

  根据式 (I) 提供化合物： 及其药学上可接受的盐，以及其药物组合物；其中 R1、R2、R3a、R3b、R4、R5a、R5b、R6a 和 R6b 如本文所定义。本发明的化合物可用于预防和治疗各种中枢神经系统相关疾病。
• Neuroactive steroids and methods of use thereof
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：US10227375B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  Compounds are provided according to Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R1, R2, R3a, R3b, R4, R5a, R5b, R6a, and R6b are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions.

  根据式 (I) 提供化合物： 及其药学上可接受的盐，以及其药物组合物；其中 R1、R2、R3a、R3b、R4、R5a、R5b、R6a 和 R6b 如本文所定义。本发明的化合物可用于预防和治疗各种中枢神经系统相关疾病。
• NEUROACTIVE STEROIDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：SAGE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20160031930A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  (3alpha,3beta)-disubstituted 17beta steroidal compounds, pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, are provided for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions.

  (3α,3β)-双取代17β-甾体化合物、它们的药学上可接受的盐及其药物组合物被提供用于预防和治疗多种与中枢神经系统相关的情况。