(E)-ethyl 3-(5-acetyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)acrylate | 1448715-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(5-acetyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)acrylate
• 英文别名: (E)-3-(5-acetyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)acrylic acid ethyl ester；ethyl (E)-3-(5-acetyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1448715-65-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: UOGPYJSYEDFGIX-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(5-acetyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)acrylate 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 (S)-2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一种用于制备雷美替胺的关键中间体、其制备 方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种用于制备雷美替胺的中间体化合物（结构式(I)），式(I)中，A选自O或S；R选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丁基、正戊基、异戊基、环戊基、苯基、苄基或对甲氧基苄基；分子中存在手性碳时，式(I)中的化合物为消旋体或光学活性体。当式(I)中，A为O，R为乙基时，该化合物为结构式(II)化合物。此外，本发明还公开了式(II)化合物的制备方法以及式(II)化合物在制备失眠症治疗药物雷美替胺中的应用。

  公开号：

  CN103880795B
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl) acrylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到(E)-ethyl 3-(5-acetyl-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一种用于制备雷美替胺的关键中间体、其制备 方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种用于制备雷美替胺的中间体化合物（结构式(I)），式(I)中，A选自O或S；R选自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丁基、正戊基、异戊基、环戊基、苯基、苄基或对甲氧基苄基；分子中存在手性碳时，式(I)中的化合物为消旋体或光学活性体。当式(I)中，A为O，R为乙基时，该化合物为结构式(II)化合物。此外，本发明还公开了式(II)化合物的制备方法以及式(II)化合物在制备失眠症治疗药物雷美替胺中的应用。

  公开号：

  CN103880795B

文献信息

• Synthesis of the melatonin receptor agonist Ramelteon using a tandem C–H activation–alkylation/Heck reaction and subsequent asymmetric Michael addition
  作者：XiaoDan Fu、XingQun Guo、XingWei Li、LiDong He、YuShe Yang、YouXi Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.05.006

  日期：2013.7

  An asymmetric synthesis of the melatonin receptor agonist Ramelteon 1 has been achieved, which involved a tandem C H activation-alkylation/Heck reaction and subsequent highly diastereoselective asymmetric Michael addition to generate the corresponding chiral intermediate, which was readily converted into Ramelteon 1 in 19% overall yield in 15 linear steps. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.