(E)-ethyl 3-(5-(1-(S)-((tert-butylsulfinyl)imino)ethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl) acrylate | 1448715-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(5-(1-(S)-((tert-butylsulfinyl)imino)ethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl) acrylate
• CAS: 1448715-66-9
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄S
• 分子量: 363.478
• InChiKey: LNOFYMBTUDKQOE-DYZCKXBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(5-(1-(S)-((tert-butylsulfinyl)imino)ethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl) acrylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到ethyl 2-((8S)-6-(((S)-tert-butylsulfinyl)imino)-2,6,7,8-tetrahydro-1H-indeno[5,4-b]furan-8-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the melatonin receptor agonist Ramelteon using a tandem C–H activation–alkylation/Heck reaction and subsequent asymmetric Michael addition

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the melatonin receptor agonist Ramelteon 1 has been achieved, which involved a tandem C H activation-alkylation/Heck reaction and subsequent highly diastereoselective asymmetric Michael addition to generate the corresponding chiral intermediate, which was readily converted into Ramelteon 1 in 19% overall yield in 15 linear steps. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.05.006
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯酚 在 盐酸 、 降冰片烯 、 aluminum (III) chloride 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.67h， 生成 (E)-ethyl 3-(5-(1-(S)-((tert-butylsulfinyl)imino)ethyl)-2,3-dihydrobenzofuran-4-yl) acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the melatonin receptor agonist Ramelteon using a tandem C–H activation–alkylation/Heck reaction and subsequent asymmetric Michael addition

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the melatonin receptor agonist Ramelteon 1 has been achieved, which involved a tandem C H activation-alkylation/Heck reaction and subsequent highly diastereoselective asymmetric Michael addition to generate the corresponding chiral intermediate, which was readily converted into Ramelteon 1 in 19% overall yield in 15 linear steps. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.05.006