[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl] (1R,2R,5S,8S,9S,10R,11S,12R,13S)-5,12,13-trihydroxy-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadecane-9-carboxylate | 170512-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl] (1R,2R,5S,8S,9S,10R,11S,12R,13S)-5,12,13-trihydroxy-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadecane-9-carboxylate
• CAS: 170512-93-3
• 化学式: C₂₇H₂₉BrO₈
• 分子量: 561.426
• InChiKey: SFWWIQSNOZOVEA-YZVIBBMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl] (1R,2R,5S,8S,9S,10R,11S,12R,13S)-5,12,13-trihydroxy-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadecane-9-carboxylate 在 氯化铵 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95.5%的产率得到Gibberellin-A(8)
  参考文献：
  名称：

  从赤霉素 A3 合成赤霉素 A8 和 A56

  摘要：

  赤霉素 A3 衍生物与 1(10)-ene-2β,3β-diol 和 1(10)-ene-2α,3β-diol (2:5) 基团的混合物，很容易从赤霉素 A3 中获得，已用于赤霉素 A8 及其酯的新型简单合成。GA3 的水解和 2-差向异构体混合物的碘内酯化是在单个烧瓶中的水溶液中进行的，同样是通过我们改进的方法从 GA3 合成 GA56。GA8 和 GA56 的 1β-碘化物混合物通过在 SiO2 上以甲基酯或对溴苯甲酸酯的形式进行色谱分离，然后将其脱碘并分离 GA8 的甲基或对溴苯甲酸酯。游离 GA8 是通过后一种酯的脱苯基得到的。通过二维核磁共振光谱，我们成功地分配了 GA8 和 GA56 甲酯的 13 C 和 1 H 核磁共振谱中的所有信号。

  DOI：

  10.1007/bf00629875
• 作为产物：
  描述：

  [2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl] (1R,2R,5S,8S,9S,10R,11S,12R,13R,14R)-5,12,13-trihydroxy-14-iodo-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadecane-9-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 0.42h， 以79.6%的产率得到[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl] (1R,2R,5S,8S,9S,10R,11S,12R,13S)-5,12,13-trihydroxy-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadecane-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从赤霉素 A3 合成赤霉素 A8 和 A56

  摘要：

  赤霉素 A3 衍生物与 1(10)-ene-2β,3β-diol 和 1(10)-ene-2α,3β-diol (2:5) 基团的混合物，很容易从赤霉素 A3 中获得，已用于赤霉素 A8 及其酯的新型简单合成。GA3 的水解和 2-差向异构体混合物的碘内酯化是在单个烧瓶中的水溶液中进行的，同样是通过我们改进的方法从 GA3 合成 GA56。GA8 和 GA56 的 1β-碘化物混合物通过在 SiO2 上以甲基酯或对溴苯甲酸酯的形式进行色谱分离，然后将其脱碘并分离 GA8 的甲基或对溴苯甲酸酯。游离 GA8 是通过后一种酯的脱苯基得到的。通过二维核磁共振光谱，我们成功地分配了 GA8 和 GA56 甲酯的 13 C 和 1 H 核磁共振谱中的所有信号。

  DOI：

  10.1007/bf00629875