methyl 3-(N-benzyloxycarbonylamino)-2,3,6-trideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside | 83532-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(N-benzyloxycarbonylamino)-2,3,6-trideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: benzyl N-[(2R,3S,4R,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-4-yl]carbamate
• CAS: 83532-10-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: QFFBIZUFXQHGQT-RUZUBIRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(N-benzyloxycarbonylamino)-2,3,6-trideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 盐酸 、 jones reagent 、 TEA 、 氢气 、 氧气 、 potassium hydride 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.67h， 生成 (3S,4R)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-[3-(4-nitrobenzyl)-oxycarbonyl-2-oxopropyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Reactions. XX. Synthetic Studies on Optically Active .BETA.-Lactams. III. Stereocontrolled Synthesis of Chiral Intermediate to (+)-Thienamycin from D-Glucose.

  摘要：

  以D-葡萄糖为起始原料，合成了用于合成(+)-硫霉素的立体关键中间体(19a)。通过Horner-Wittig反应从酮11获得的烯醇醚13，经吡啶氯铬酸氧化或采用Wacker工艺转化为相应的甲酯16。进一步将酯16转化为β-内酰胺19a，它是合成(+)-硫霉素的有用手性前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2201
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R)-4-methyl-3a,4-dihydropyrano [4,3-d][1,2,3]oxathiazole 2,2-dioxide 在 potassium nitrite 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 3-(N-benzyloxycarbonylamino)-2,3,6-trideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  导致 3,5-cis-3-Aminosugars 的选择性还原：合成和立体选择性糖基化

  摘要：

  具有顺式稠合环状磺酰胺基团的 3,5-顺式-3- 氨基甘醇的合成已通过选择性还原磺酰胺基酮亚胺基团实现。有效获取结构独特的糖醛允许随后不同地合成各种天然存在的 3-amino-2,3,6-trideoxysugars。此外，Lewis 酸促进的糖基化为氨基糖支架上 O 和 C 连接的糖苷配基的立体选择性安装提供了一种简单的解决方案。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02364

文献信息

• On the Synthesis of Aminoglycosides of Cardioactive Steroids: A Study Directed Towards β- Selective Glycosylations of 3-Aminodigitoxose with Digitoxigenin Analogues
  作者：Gabriella Finizia

  DOI：10.1080/07328309808005770

  日期：1998.1

  3-amino-β-digitoxosyl derivatives of cardioactive steroids. A 1,3 participation procedure, used under acid or mercury salt catalysis, and the imidate procedure were investigated. A careful fine tuning of the glycosylation conditions was necessary in order to obtain significant β-d-stereoselectivity, which proved to be mainly dependent on the polarity of the solvent and the relative reactivity of the sugar and the

  摘要合成了3-氨基数字氧糖（d-ristosamine）的氨基甲酸酯衍生物，目的是合成具有心脏活性的甾族化合物的3-氨基-β-数字臭糖基衍生物。研究了在酸或汞盐催化下使用的1,3参与程序和亚氨酸盐程序。为了获得显着的β-d-立体选择性，必须对糖基化条件进行仔细的微调，这被证明主要取决于溶剂的极性以及糖和亲核试剂的相对反应性。
• Synthetic studies on optically active .BETA.-lactams. Stereocontrolled synthesis of chiral thienamycin intermediate from D-glucose.
  作者：Nobuo Ikota、Osamu Yoshino、Kenji Koga

  DOI：10.1248/cpb.30.1929

  日期：——

  Chiral thienamycin intermediate (12) having the correct absolute configuration was synthesized from D-glucose.

  以 D-葡萄糖为原料合成了具有正确绝对构型的手性硫霉素中间体 (12)。
• Alternative preparation of methyl 3-amino-2,3,6-trideoxy-α-d-arabino-hexopyranoside and chiral intermediates for the synthesis of thienamycin
  作者：Andrew O. Stewart、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85014-4

  日期：1984.12
• KOGA, KEHNDZI;IKOTA, YAKUO;JOSINO, OSAMU
  作者：KOGA, KEHNDZI、IKOTA, YAKUO、JOSINO, OSAMU

  DOI：——

  日期：——