(3S,4R)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-[3-(4-nitrobenzyl)-oxycarbonyl-2-oxopropyl]azetidin-2-one | 75321-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-[3-(4-nitrobenzyl)-oxycarbonyl-2-oxopropyl]azetidin-2-one
• 英文别名: (+)-3α-((1R)-1-hydroxyethyl)-4β-<3-<<(p-nitrobenzyl)oxy>carbonyl>-2-oxopropyl>azetidin-2-one；(3S,4R)-3-<(1R)-1-Hydroxyethyl>-4-<3-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-oxopropyl>azetidin-2-one；(3S,4R)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-4-<3-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-2-oxopropyl>-2-azetidinone；(3S,4R)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-[3-(4-nitrobenzyl)oxycarbonyl-2-oxopropyl]azetidin-2-one；(3S,4R)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-(3-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2-oxopropyl)-azetidin-2-one；(+)-3α-((1R)-1-hydroxyethyl)-4β-(3-{[(p-nitrobenzyl)oxy]carbonyl}-2-oxopropyl)azetidin-2-one；(4-nitrophenyl)methyl 4-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-3-oxobutanoate
• CAS: 75321-07-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₇
• 分子量: 350.328
• InChiKey: AMTGQIMGLVIHPC-XXLQHYSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-[3-(4-nitrobenzyl)-oxycarbonyl-2-oxopropyl]azetidin-2-one 在 dirhodium tetraacetate TEA 、 4-羧基苯磺叠氮 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 2.05h， 生成 p-nitrobenzyl (5R,6S)-2-diphenoxy phosphoryloxy-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Reactions. XX. Synthetic Studies on Optically Active .BETA.-Lactams. III. Stereocontrolled Synthesis of Chiral Intermediate to (+)-Thienamycin from D-Glucose.

  摘要：

  以D-葡萄糖为起始原料，合成了用于合成(+)-硫霉素的立体关键中间体(19a)。通过Horner-Wittig反应从酮11获得的烯醇醚13，经吡啶氯铬酸氧化或采用Wacker工艺转化为相应的甲酯16。进一步将酯16转化为β-内酰胺19a，它是合成(+)-硫霉素的有用手性前体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2201
• 作为产物：
  描述：

  magnesium 4-nitrobenzyl malonate 在 盐酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 (3S,4R)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-4-[3-(4-nitrobenzyl)-oxycarbonyl-2-oxopropyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  .beta.-Lactams. 2. Diastereoselective alkylative discrimination of racemic 3-substituted 4-acetoxyazetidin-2-ones and its application to the synthesis of a chiral key intermediate for carbapenem syntheses

  摘要：

  Alkylation of rac 3-substituted 4-acetoxyazetidin-2-one 4 with chiral tin(II) enolate 8 derived from 3-acetyl-(4S)-ethyl-1,3-thiazolidine-2-thione (ETT) (7) proceeded in a highly diastereoselective manner to give alkylated products 9, 10, and 11 in 42%, 20%, and 9% yields, respectively, after chromatographic purification. Similar alkylation of rac-5 with 8 gave 16, 17, and 18 in 45%, 29%, and 5% yields, respectively. Compound 9 was readily converted to 33, a chiral key intermediate for the synthesis of carbapenems. Analytical separation of rac-4 was effectively done with an HPLC technique employing a chiral column packed with A(S)MBC.

  DOI：

  10.1021/jo00041a032

文献信息

• Process for the preparation of 1-carbapenems and intermediates via
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04309346A1

  公开（公告）日：1982-01-05

  Disclosed is a process for the total synthesis of 1-carbapenem antibiotics (I) from L-aspartic acid via intermediates II and III: ##STR1## wherein R is hydrogen, a pharmaceutically acceptable ester moiety or salt cation, or a readily removable blocking group; R.sup.6 and R.sup.7 are, inter alia, independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkenyl, aryl and aralkyl; R.sup.1' is hydrogen or a protecting group; and R.sup.a, R.sup.b and R.sup.c are independently selected from alkyl, aryl and aralkyl.

  揭示了一种从L-天冬氨酸经过中间体II和III全合成1-卡巴比林类抗生素(I)的过程：其中R为氢、药用可接受的酯基或盐阳离子，或易于去除的阻断基；R.sup.6和R.sup.7等独立地选自包括氢、烷基、烯基、芳基和芳基烷基在内的群；R.sup.1'为氢或保护基；R.sup.a、R.sup.b和R.sup.c独立地选自烷基、芳基和芳基烷基。
• 3-[1-Hydroxyethyl]-4-carboxymethyl-azetidin-2-one
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04400323A1

  公开（公告）日：1983-08-23

  In a process for the total synthesis of thienamycin from L-aspartic acid via intermediate III: ##STR1## there is disclosed a process for preparing III via ##STR2## wherein R is a protecting group.

  在从L-天冬氨酸经过中间体III进行噻氨霉素的全合成过程中，揭示了一种通过##STR2##制备III的方法，其中R是保护基。
• From penicillin to penem and carbapenem. IV Synthesis of 2-oxocarbapenam derivative
  作者：Koichi Hirai、Yuji Iwano、Katsumi Fujimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88148-4

  日期：1983.1

  Previously obtained 4-iodomethylazetidinone derivative (2a) is transformed via the trans-iodopropenylation method into the β-keto ester (8), which is thought to be an important precursor for the synthesis of the carbapenem derivatives.

  先前获得的4-碘甲基氮杂环丁酮衍生物（2a）通过反-碘丙烯基化方法转化成β-酮酯（8），β-酮酯（8）被认为是合成碳青霉烯衍生物的重要前体。
• Process for the preparation of thienamycin and intermediates
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04273709A1

  公开（公告）日：1981-06-16

  Disclosed is a process for the total synthesis of thienamycin from 4-allylazetidinone (IIIa) via ##STR1## L-aspartic acid (III): ##STR2## R.dbd.H, blocking group or salt cation.

  本发明公开了一种从4-烯丙基氮杂丁酮（IIIa）通过##STR1## L-天冬氨酸（III）全合成头孢曲松的方法：##STR2## 其中R为氢、阻断基或盐阳离子。
• Substituted benzenesulfonylazides
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04284575A1

  公开（公告）日：1981-08-18

  Disclosed are substituted benzenesulfonylazides (I) which are useful as diazo transfer reagents. ##STR1## R.degree.=C.sub.12 H.sub.25

  公开了作为重氮基团转移试剂有用的取代苯磺酰叠氮化物(I)。##STR1## R.degree.=C.sub.12 H.sub.25