1-[(trans-4-{[(2,5-Dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]carbonyl}cyclohexyl)m ethyl]-1H-pyrrole-2,5-dione | 71875-81-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-[(trans-4-{[(2,5-Dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]carbonyl}cyclohexyl)m ethyl]-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 4-(N-maleimidomethyl)cyclohexanecarboxylic acid N-hydroxysuccinimide ester；4-(N-maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylic acid succinimidyl ester；N-succinimidyl 4-(N-maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylate；succinimidyl 4-(N-maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylate；succinimidyl-4-(N-maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylate；maleimidylmethyl-4-trans-cyclohexylcarboxysuccinate；SMCC
• CAS: 71875-81-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₆
• 分子量: 334.329
• InChiKey: JJAHTWIKCUJRDK-XYPYZODXSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-174 °C(Solv: acetone (67-64-1); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  501.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  101.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

安全信息

• 海关编码：
  2925190090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(trans-4-{[(2,5-Dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]carbonyl}cyclohexyl)m ethyl]-1H-pyrrole-2,5-dione 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  In Situ Formation of N-Trifluoroacetoxy Succinimide (TFA-NHS): One-Pot Formation of Succinimidyl Esters, N-Trifluoroacetyl Amino Acid Succinimidyl Esters, and N-Maleoyl Amino Acid Succinimidyl Esters

  摘要：

  A method for the in situ formation of N-trifluoroacetoxy succinimide (TFA-NHS) and its application in the formation of succinimidyl esters is presented. The developed method provides N-trifluoroacetyl and N-maleoyl amino acid succinimidyl esters from a variety of amino acids using a one-pot, high-yielding protocol. Investigations into the formation of an N-maleoyl amino acid succinimidyl ester supported the proposal of a revised reaction mechanism, and contributed to the optimization of the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/jo201686e
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (1r,4r)-4-(((E)-4-((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)-4-oxobut-2-enamido)methyl)cyclohexane-1-carboxylate 以 乙腈 为溶剂， 以71.4%的产率得到1-[(trans-4-{[(2,5-Dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]carbonyl}cyclohexyl)m ethyl]-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  一种SMCC的精制方法

  摘要：

  本发明涉及化合物的纯化/精制，具体公开了一种SMCC的精制方法。本发明所述的精制方法通过将化学合成得到的含有式II所示杂质的SMCC粗品采用乙腈作为溶剂进行重结晶，在提高SMCC纯度的同时有效降低该杂质的含量。本发明还进一步通过控制重结晶过程中乙腈的用量，获得一种更为优异的效果，得到SMCC纯度不小于99.9％、杂质含量小于0.1％的高纯度SMCC产品。

  公开号：

  CN109678779B

文献信息

• Azide–alkyne cycloaddition for universal post-synthetic modifications of nucleic acids and effective synthesis of bioactive nucleic acid conjugates
  作者：Yu-Chih Su、Yu-Lun Lo、Chi-Ching Hwang、Li-Fang Wang、Min Hui Wu、Eng-Chi Wang、Yun-Ming Wang、Tzu-Pin Wang

  DOI：10.1039/c4ob01132e

  日期：——

  modifications of nucleic acids are essential to studies of these molecules for science and applications. Here we report a facile universal approach by harnessing versatile phosphoramidation reactions to regioselectively incorporate alkynyl/azido groups into post-synthetic nucleic acids primed with phosphate at the 5′ termini. With and without the presence of copper, the modified nucleic acids were subjected

  核酸的区域选择性合成后修饰对于科学和应用研究这些分子是必不可少的。在这里，我们通过利用通用的磷酰胺化反应将炔基/叠氮基区域选择性地掺入在5'末端用磷酸引发的合成后核酸中，报告了一种简便的通用方法。在有或没有铜的情况下，对修饰的核酸进行叠氮化物-炔烃环加成反应，以提供高收率的各种核酸偶联物，包括肽-寡核苷酸偶联物（POC）。POC接种了人A549细胞，尽管由于少量残留的铜螯合到POC而引起细胞变形，但仍具有出色的细胞穿透能力。因此，磷酰胺化和叠氮化物-炔烃环加成反应的结合提供了一种通用的区域选择性策略，以在合成后修饰核酸。这项研究还阐明了用于生物系统的合成生物共轭物中残留铜的毒性。
• Antibody drug conjugate, intermediate, preparation method, pharmaceutical composition and uses thereof
  申请人：XDCEXPLORER (SHANGHAI) CO., LTD.

  公开号：US10449258B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  Disclosed are an antibody drug conjugate IB, which uses ether linkages for connection, and improves the water solubility, stability and cytotoxicity in vivo and in intro, and an intermediate, a pharmaceutical composition, and uses of the antibody drug conjugate. The antibody drug conjugate has simple synthetic steps and a high yield.

  披露了一种抗体药物偶联物IB，它使用醚键连接，提高了体内和体外的水溶性、稳定性和细胞毒性，以及一种中间体、药物组合物和抗体药物偶联物的用途。该抗体药物偶联物具有简单的合成步骤和高产率。
• METHODS AND SYSTEMS FOR DESIGNING AND/OR CHARACTERIZING SOLUBLE LIPIDATED LIGAND AGENTS
  申请人：TUFTS MEDICAL CENTER

  公开号：US20160052982A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The present application provides methods for preparing soluble lipidated ligand agents comprising a ligand entity and a lipid entity, and in some embodiments, provides relevant parameters of each of these components, thereby enabling appropriate selection of components to assemble active agents for any given target of interest.

  本申请提供了制备可溶性脂质化配体药剂的方法，包括配体实体和脂质实体，并在某些实施例中提供了这些组分的相关参数，从而使得能够适当选择组分来组装出针对任何感兴趣的靶点的活性药剂。
• Convenient Preparation of<i>N</i>‐Maleoyl Amino Acid Succinimido Esters using<i>N</i>‐Trifluoroacetoxysuccinimide
  作者：Michael J. Paterson、Ian M. Eggleston

  DOI：10.1080/00397910701750151

  日期：2008.1

  Abstract One‐pot cyclization and esterification of readily available maleamic acid derivatives using N‐trifluoroacetoxysuccinimide provide a convenient and cost‐effective route to a variety of useful N‐maleoyl amino acid N‐hydroxysuccinimido esters.

  摘要 使用 N-三氟乙酰氧基琥珀酰亚胺对容易获得的马来酰胺酸衍生物进行一锅环化和酯化，为获得各种有用的 N-马来酰氨基酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯提供了一种方便且经济高效的途径。
• [EN] IMMUNOCONJUGATE SYNTHESIS METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'IMMUNOCONJUGUÉ
  申请人：BOLT BIOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018191746A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  A method for producing an immunoconjugate, the method comprising combining one or more compounds of Formula I and an antibody of Formula II, wherein Formula II is an antibody with one or more lysine residues, in an aqueous solution buffered at a pH of about 7.5 to about 9 until at least 33 mol% of the one or more compounds of Formula I is conjugated to the antibody of Formula II to provide the immunoconjugate of Formula III, wherein Adj is an adjuvant, Z is –CH2–, –C(O)NH–, –C(O)O–, or –C(O)–, L is a linker, E is an ester, and r is the average number of adjuvants attached to the antibody and is a positive number up to about 8, in a first buffered aqueous solution.

  一种制备免疫结合物的方法，所述方法包括将一种或多种I式化合物与II式抗体结合，其中II式抗体具有一种或多种赖氨酸残基，在pH约为7.5至9的缓冲水溶液中混合，直至至少33摩尔％的一种或多种I式化合物与II式抗体结合，以提供III式免疫结合物，其中Adj是一种佐剂，Z是-CH2-，-C(O)NH-，-C(O)O-或-C(O)-，L是一个连接物，E是一个酯，r是附着到抗体上的佐剂的平均数量，是一个正数，最多约为8，在第一个缓冲水溶液中。