2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (1r,4r)-4-(((E)-4-((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)-4-oxobut-2-enamido)methyl)cyclohexane-1-carboxylate | 1337538-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (1r,4r)-4-(((E)-4-((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)-4-oxobut-2-enamido)methyl)cyclohexane-1-carboxylate
• 英文别名: trans-2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl 4-{[[(2E)-4-[(2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]-1,4-dioxo-2-buten-1-yl]amino]methyl}tranexamate
• CAS: 1337538-63-2
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₉
• 分子量: 449.417
• InChiKey: RCDYABJBRQNXLK-MIVRLDLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  156.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (1r,4r)-4-(((E)-4-((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)-4-oxobut-2-enamido)methyl)cyclohexane-1-carboxylate 以 乙腈 为溶剂， 以71.4%的产率得到1-[(trans-4-{[(2,5-Dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy]carbonyl}cyclohexyl)m ethyl]-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  一种SMCC的精制方法

  摘要：

  本发明涉及化合物的纯化/精制，具体公开了一种SMCC的精制方法。本发明所述的精制方法通过将化学合成得到的含有式II所示杂质的SMCC粗品采用乙腈作为溶剂进行重结晶，在提高SMCC纯度的同时有效降低该杂质的含量。本发明还进一步通过控制重结晶过程中乙腈的用量，获得一种更为优异的效果，得到SMCC纯度不小于99.9％、杂质含量小于0.1％的高纯度SMCC产品。

  公开号：

  CN109678779B
• 作为产物：
  描述：

  tranexamic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl (1r,4r)-4-(((E)-4-((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)-4-oxobut-2-enamido)methyl)cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种SMCC的精制方法

  摘要：

  本发明涉及化合物的纯化/精制，具体公开了一种SMCC的精制方法。本发明所述的精制方法通过将化学合成得到的含有式II所示杂质的SMCC粗品采用乙腈作为溶剂进行重结晶，在提高SMCC纯度的同时有效降低该杂质的含量。本发明还进一步通过控制重结晶过程中乙腈的用量，获得一种更为优异的效果，得到SMCC纯度不小于99.9％、杂质含量小于0.1％的高纯度SMCC产品。

  公开号：

  CN109678779B

文献信息

• In Situ Formation of <i>N</i>-Trifluoroacetoxy Succinimide (TFA-NHS): One-Pot Formation of Succinimidyl Esters, <i>N</i>-Trifluoroacetyl Amino Acid Succinimidyl Esters, and <i>N</i>-Maleoyl Amino Acid Succinimidyl Esters
  作者：Nicholas M. Leonard、Jarmila Brunckova

  DOI：10.1021/jo201686e

  日期：2011.11.4

  A method for the in situ formation of N-trifluoroacetoxy succinimide (TFA-NHS) and its application in the formation of succinimidyl esters is presented. The developed method provides N-trifluoroacetyl and N-maleoyl amino acid succinimidyl esters from a variety of amino acids using a one-pot, high-yielding protocol. Investigations into the formation of an N-maleoyl amino acid succinimidyl ester supported the proposal of a revised reaction mechanism, and contributed to the optimization of the reaction conditions.