3,4-Dichloro-7-(4-nitrophenyl)-2,5-dioxo-8-(2-oxo-5-propan-2-ylcyclohepta[b]furan-3-yl)bicyclo[4.2.0]octa-3,7-diene-1,6-dicarbonitrile | 1346169-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 3,4-Dichloro-7-(4-nitrophenyl)-2,5-dioxo-8-(2-oxo-5-propan-2-ylcyclohepta[b]furan-3-yl)bicyclo[4.2.0]octa-3,7-diene-1,6-dicarbonitrile
• CAS: 1346169-11-6
• 化学式: C₂₈H₁₅Cl₂N₃O₆
• 分子量: 560.35
• InChiKey: DREACCORSFGVLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  811.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(4-Nitrophenyl)ethynyl]-5-propan-2-ylcyclohepta[b]furan-2-one 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到3,4-Dichloro-7-(4-nitrophenyl)-2,5-dioxo-8-(2-oxo-5-propan-2-ylcyclohepta[b]furan-3-yl)bicyclo[4.2.0]octa-3,7-diene-1,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  乙炔基化的 2H-Cyclohepta[b]furan-2-ones 与 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone 的 [2+2] 环加成反应

  摘要：

  乙炔化的 2H-环庚[b]furan-2-ones 与 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) 在形式 [2+2] 环加成反应中得到相应的 DDQ-加合物 10-15 的产量很高。2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 在有机合成中通过形式脱氢反应作为氧化剂而广为人知。最近，Diederich 和 Trofimov 报道了 DDQ 与各种炔烃衍生物的 [2+2] 环加成反应，得到相应的环加合物。他们还报道了 DQQ 加合物的不寻常反应性和性质，例如碳骨架的重排、分子内电荷转移吸收和三阶光学非线性。这些结果表明，DQQ-加合物具有作为新型高级有机材料系列的潜力。2H-Cyclohepta[b]furan-2-one 被称为杂薁，是薁衍生物的通用前体。然而，用于具有潜在有用电子特性的先进材料的衍生物很少。为了扩展这种化学，

  DOI：

  10.3987/com-11-12303

文献信息

• Synthesis, Properties, and Crystal Structure of DDQ-Adducts of Ethynylated 2H-Cyclohepta[b]furan-2-ones
  作者：Taku Shoji、Noboru Morita、Mitsuhisa Maruyama、Erika Shimomura、Akifumi Maruyama、Shunji Ito、Masafumi Yasunami、Junya Higashi、Kozo Toyota

  DOI：10.3987/com-13-s(s)24

  日期：——

  Ethynylated 2H-cyclohepta[b]furan-2-ones reacted with 2,3-dichrolo-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) in a formal [2+2] cycloaddition reaction to afford the corresponding DDQ-adducts in good yields. The electronic properties of the DDQ-adducts were investigated by UV/Vis spectroscopy. One of the DDQ-adducts was revealed the molecular structure by X-ray crystallographic analysis. The redox behavior of the new compounds was examined by cyclic voltammetry (CV) and differential pulse voltammetry (DPV).