4-羟基二环[2.2.2]辛烷-1-羧酸乙酯 | 72948-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-羟基二环[2.2.2]辛烷-1-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-hydroxybicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylate
• 英文别名: 4-Hydroxy-bicyclo<2.2.2>octan-1-carbonsaeureaethylester；4-hydroxy-bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid ethyl ester；4-Hydroxy-bicyclo[2.2.2]octan-1-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 72948-78-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• mdl: MFCD28155173
• 分子量: 198.262
• InChiKey: LPHDESCPPVRVPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56.5-57.5 °C
• 沸点：
  274.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基二环[2.2.2]辛烷-1-羧酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三丁基膦 、 双硫氧吡啶 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 双环[2.2.2]辛烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  分子扭转平衡研究：附近的阴离子基团对非极性表面之间的疏水相互作用影响很小

  摘要：

  极性基团对水具有溶剂排序效应，因此可能影响附近亲脂表面的疏水结合能。这意味着过量表面自由能缔合能的测定需要考虑附近的极性官能团。本文报告了一项衡量这种可能影响的研究结果。从此处使用的模型得出的结论是，疏水表面附近的阴离子极性基团对疏水缔合的程度影响很小或没有影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201901208
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基戊烷-1,3,5-三羧酸三乙酯 在 三氟化硼乙醚 、 sodium ethanolate 、 potassium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 4-羟基二环[2.2.2]辛烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  分子扭转平衡研究：附近的阴离子基团对非极性表面之间的疏水相互作用影响很小

  摘要：

  极性基团对水具有溶剂排序效应，因此可能影响附近亲脂表面的疏水结合能。这意味着过量表面自由能缔合能的测定需要考虑附近的极性官能团。本文报告了一项衡量这种可能影响的研究结果。从此处使用的模型得出的结论是，疏水表面附近的阴离子极性基团对疏水缔合的程度影响很小或没有影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201901208

文献信息

• Die Synthese von 4-substituierten Bicyclo[2.2.2]oct-1-yl-p-nitrobenzolsulfonaten
  作者：Cyril A. Grob、Roland Rich

  DOI：10.1002/hlca.19790620830

  日期：1979.12.12

  Synthesis of 4-Substituted Bicyclo[2.2.2]oct-1-yl-p-Nitrobenzenesulfonates

  4-取代双环[2.2.2]辛-1-基-对硝基苯磺酸盐的合成
• Liquid crystals with axially chiral 3,3′-dinitro-2,2′,6,6′-tetramethylbiphenyl cores: the lateral shielding effect of bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylate terminal chains
  作者：Khurshid Ayub、Mark Moran、Carmen Lazar、Robert P. Lemieux

  DOI：10.1039/c0jm01005g

  日期：——

  Calamitic mesogens with axially chiral 3,3′-dinitro-2,2′,6,6′-tetramethylbiphenyl cores and combinations of 4-alkoxybenzoate and 4-pentyl- or 4-alkoxybicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylate terminal chains were synthesized and characterized. The results suggest that the bicyclo[2.2.2]octane segment is effective in shielding the unfavorable lateral bulk of the axially chiral biphenyl core and imparting mesogenic properties to the calamitic structures. Most of the compounds reported herein form a chiral nematic (N*) phase with a pitch in the submicron range that increases with temperature. Two homologues with the longest alkoxy terminal chains form a chiral smectic A (SmA*) phase. Two symmetrical derivatives with either 4-octyloxybenzoate terminal chains (3(8)) or 4-octyloxybicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylate terminal chains (5(8)), and one unsymmetrical derivative with 4-octyloxybenzoate and 4-octyloxybicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylate terminal chains (7(8,8)) were doped in the liquid crystal host 2-(4-butyloxyphenyl)-5-octyloxypyrimidine (PhP). Ferroelectric polarization powers (δp) and helical pitch induced by the three dopants in both the SmC* and N* phases were measured. The results show that the polarization power at T–TC = −10 K decreases in the order 3(8) > 7(8,8) > 5(8), whereas the induced SmC* pitch at a constant dopant mole fraction xd = 0.015 increases in the same order, which suggests that the shielding effect of the bicyclo[2.2.2]octane segment hinders chirality transfer in the SmC* phase.

  是有效的。
• GROB C. A.; RICH R., HELV. CHIM. ACTA, 1979, 62, NO 8, 2802-2816
  作者：GROB C. A.、 RICH R.

  DOI：——

  日期：——
• A Molecular Torsion Balance Study: A Nearby Anionic Group Exerts Little Influence on Hydrophobic Interactions between Nonpolar Surfaces
  作者：Xiujun Ling、Craig S. Wilcox

  DOI：10.1002/chem.201901208

  日期：2019.11.4

  Polar groups have a solvent ordering effect on water and therefore may affect hydrophobic binding energies for nearby lipophilic surfaces. This would mean that determinations of excess surface free energy association energies require consideration of nearby polar functional groups. This paper reports results of a study to measure this possible effect. It was concluded from the models used here that

  极性基团对水具有溶剂排序效应，因此可能影响附近亲脂表面的疏水结合能。这意味着过量表面自由能缔合能的测定需要考虑附近的极性官能团。本文报告了一项衡量这种可能影响的研究结果。从此处使用的模型得出的结论是，疏水表面附近的阴离子极性基团对疏水缔合的程度影响很小或没有影响。