(+)-(5S)-3-allyl-2-methyl-5-isopropenylcyclohex-2-enone | 179259-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(5S)-3-allyl-2-methyl-5-isopropenylcyclohex-2-enone
• 英文别名: (5S)-2-methyl-5-prop-1-en-2-yl-3-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 179259-33-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: KLIZCKZAOWDHDO-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(5S)-3-allyl-2-methyl-5-isopropenylcyclohex-2-enone 在 palladium dichloride 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (+)-(1S,5R)-5-isopropenyl-3-(2-oxopropyl)-2-methylcyclohex-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Srikrishna; Jagadeeswar Reddy; Praveen Kumar, Journal of the Indian Chemical Society, 1998, vol. 75, # 10-12, p. 616 - 620

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-1-Allyl-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-enol 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+)-(5S)-3-allyl-2-methyl-5-isopropenylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of taxanes—the carvone approach; a simple, efficient stereo- and enantio-selective synthesis of the functionalised A ring

  摘要：

  A highly stereo- and enantio-selective methodology for the construction of the chiral functionalised A-ring of taxanes, starting from (R)-carvone employing a short, simple and efficient sequence is described.

  DOI：

  10.1039/cc9960001369

文献信息

• Formal Aminocyanation of α,β-Unsaturated Cyclic Enones for the Efficient Synthesis of α-Amino Ketones
  作者：Chunrui Sun、Matthew J. O'Connor、Daesung Lee、Donald J. Wink、Robert D. Milligan

  DOI：10.1002/anie.201309435

  日期：2014.3.17

  occurs through the formation of pyrazolines by means of a formal dipolar cycloaddition of cyclic α,β‐unsaturated ketones with lithium trimethylsilyldiazomethane followed by novel protonolytic NN bond cleavage under mild conditions. This two‐step process provides a diverse array of structurally complex free and mono‐alkylated α‐amino ketones in excellent yields.

  通过直接形成CN键将氨基官能团安装在有机分子上是重要的研究目标。为了实现这一目标，开发了1,2-氨基氰化反应。发生通过由环状α的正式偶极环加成来形成吡唑啉的反应中，与锂三甲基甲硅烷β不饱和酮，接着新颖protonolyticÑ 温和的条件下N键裂解。此两步过程以优异的收率提供了各种结构复杂的游离和单烷基化α-氨基酮。